伊利亞斯的身體狀況決定了他再不能從事體力工作，於是他就改行賣報紙。他以３毛錢一份的價錢買下了７００份《時代》早報和《星報》的送報權。雖然沃爾特和露絲已經開始上學了，但不得不為父親去送報，而且每天早晨３點半就要到送報車那兒領取報紙。
在當報童的６年中，沃爾特除了有４個星期因生病而沒有送報外，每天早晨和下午都堅持送報紙。送報是很辛苦的，就是下大雪也不能間斷。小沃爾特跌倒在雪坑裡已不是一次兩次了，有一回差點讓雪給埋了起來。每當下雨下雪之時，沃爾特最喜歡送最後一站的報紙，因為那裡是一幢裝有暖氣的公寓。他可以一層一層地在走廊送報紙，在這裡才覺得有了暖意，他時常還在角落裡小睡一下，但每次總是一驚而醒。一醒來時弄不清是不是已送完了報紙。他害怕上學遲到。這對於一個孩子來說，已經是很不簡單了。直到 晚年，沃爾特還時常夢到送報時的情形，夢到還有幾家報紙沒送到，在夢中還覺得驚慌恐懼。其他的報童送完報後都能得到一筆錢，而沃爾特和洛衣卻得不到。他們父親的專制，使他們覺得很不舒服。洛衣１９歲的時候高中畢業了。他再也不能忍受父親的專制和脾氣，便學著兩個哥哥的做法，逃離了家庭去了蘭西叔叔的農場。
洛衣的走，意味著家裡的重擔又加在沃爾特的頭上，家裡的所有事情都需要他照應和幫忙。伊利亞斯想增建一間廚房、一間臥室和一間浴室，就讓沃爾特幫忙。而當時的沃爾特僅僅是一個孩子，對蓋房子一竅不通，可是專制的伊利亞斯則顯得有點不耐煩。看到沃爾特不會幹活，便會大加責備。他母親常常會護著他。
小沃爾特在繁重的工作之外，也有自己的高興事。這時候他喜歡上了馬戲。市裡的馬戲團來時，他就會跟著馬戲團穿大街走小巷，常常把小露絲丟在後面好遠。馬戲團走後，他便會把小露絲和鄰居家的孩子召集起來。依照馬戲團的樣子，將一輛大篷車改裝成遊行車。沃爾特第一次製作卡通影片可以算是這個時候。她妹妹露絲出了麻疹，他便陪著她，並且畫畫給她看。有一次，他快速翻動一套畫時，發現畫中的人物仿佛在動，這也就是卡通的雛形，當時他僅僅９歲。
沃爾特的少年時代是在本頓學校度過的。這是一所８年制的學校。儘管母親常指導他學習，但他的成績並不好。學校的老師也常抱怨道：“這孩子上課注意力根本不集中，恐怕要跟不上課程進度！”這與沃爾特每天早起送報是有很大關係的，但更主要的，他不願按學校要求的常規模式去學習，而是喜歡按自己想的去做。他對作業從不認真，倒是對馬克吐溫極感興趣，把馬克吐溫的全部著作都讀完了，這或許是因為作者的童年與他在密蘇里州的那段生活有些相似。他喜歡阿傑梭寫的故事和湯姆斯威夫特寫的冒險事跡，也對史蒂文森、斯考特和狄更斯的小說感興趣。