在期末考試中，他在所有學員中名列第八十七，這個成績雖然不盡如人意，但校方的評價卻很高，給他的評語是“成績優異”。由於在學習上投入了大量精力，在桑赫斯特最初的日子裡，蒙哥馬利在體育方面沒有展現自己的才能，因此招來了一些批評，認為他這個人懶散不愛運動。這可惹急了蒙哥馬利，要知道體育運動才是他真正的拿手好戲。於是，這位“體育明星”又重新回到了運動場。他先是嘗試著去玩他以前從未玩過的曲棍球，很快就贏得了“天才”的讚譽。不久，他又入選校橄欖球隊。1907年12月，桑赫斯特皇家軍事學院橄欖球隊與伍爾維奇的皇家軍事學院橄欖球隊交鋒，結果大獲全勝，蒙哥馬利也因此出盡了風頭。
一切看起來都那麼順利，得意忘形的蒙哥馬利難免對自己稍加放縱，犯點小錯。可小錯有時也會影響一個人的前程。這一次，蒙哥馬利犯了這樣的一個小錯。
2. 好鬥的B連
在桑赫斯特軍校，蒙哥馬利所在的連隊是低年級的“B”連。這其中有一批愛惹是生非的傢伙。作為一等兵，蒙哥馬利擔負著領導他們活動的責任。沒多久，這幫傢伙就同住在他們樓上的低年級“A”連有了矛盾，雙方時有衝突。對於自己這幫愛惹事的手下，蒙哥馬利不僅未予制止，反而領著他們去鬧事。在當時的桑赫斯特，軍官下班以後是不管學生活動的。因此，每當夜幕降臨的時候，蒙哥馬利就領著他那幫人開始活動。他們使用撥火棍等一類武器，在走廊同“A”連發生激戰，有時甚至打到離走廊很遠的其他連隊居住的地方。他們下手兇狠，不留情面，很快就得了一個“好鬥的B連”的稱號。蒙哥馬利則成了這個“好鬥的B連”的頭。
“好鬥的B連”越來越肆無忌憚，經常有其他學員被他們打得頭破血流，不得不去醫院治療。這引起了校方的重視，他們再也不能容忍這種行為繼續下去了。
可蒙哥馬利和他那“好鬥的B連”卻依然如故，絲毫沒有收斂，事情終於鬧大了。
在12月份期終考試時，蒙哥馬利領著“好鬥的B連”對一個不大受歡迎的同學進行惡作劇。那位同學更換衣服，蒙哥馬利一夥趁他身上只剩下襯衣內褲時，一擁而上，用刺刀逼住他，使他不敢動彈，蒙哥馬利本人則點火燒他的襯衣下擺，結果使那個同學的臀部被嚴重燒傷，送進了醫院。儘管校方在調查這一事件時，該學員表現得極為大度，拒絕揭露使他受罪的人，但紙是包不住火的，誰都知道這是蒙哥馬利那伙人幹的。
事情很快為蒙哥馬利的母親莫德得知，她當然知道像蒙哥馬利這樣的違紀行為的嚴重性。為使蒙哥馬利免遭被退學的厄運，她親自趕到了桑赫斯特，向校長求情。校方一直是很賞識蒙哥馬利的。在同莫德的談話中，校長透露，如果不出這樁事的話，學校本打算讓蒙哥馬利擔任學員中的最高軍階——掌旗軍士，可現在完了。在莫德的努力下，加上蒙哥馬利的老師、前蘇格蘭燧發槍團的福布斯少校的開脫，學院終於同意讓蒙哥馬利繼續留校，但需延長學習期限六個月，視其表現，以決定去留。