由於是個閒職，蒙哥馬利日子過得輕鬆自在，無憂無慮。他已經老了，也無心謀求什麼提升，而且他收入頗豐，衣食無愁，人生到了這一步還有什麼不滿意呢？他所想的惟一的事就是服滿50年役，成為英國軍隊中服役期最長的人。
1953年，有消息說蒙哥馬利將要退休，但是蒙哥馬利表示堅決拒絕退休。他的拒絕帶來一點小麻煩。為了能夠接替他的職務，英國駐萊茵河軍總指揮理察·蓋爾特地延長了他的任期。蒙哥馬利看起來似乎要永遠幹下去，眼見無望，蓋爾便於1957年3月先蒙哥馬利退休，回到自己在英國的牧場養老去了。蒙哥馬利這時卻宣布，他將於1年內退休。這下算是給了蓋爾機會，他被請了回來，任命為蒙哥馬利的繼任者。
1958年，蒙哥馬利已是71歲高齡了，但依然身板硬朗，精神矍鑠。在他正式退休以前，他以充沛的精力組織了一場代號“CPX8”的軍事演習，而後頻頻出訪各國，表達告別之意。從5月份到9月份，他先後訪問了加拿大、西德、荷蘭、葡萄牙、挪威、南斯拉夫和法國。9月14日，他還到尼斯參加了邱吉爾的金婚紀念活動。4天以後，即9月18日，他正式告別了軍隊。英國陸軍委員會為他在切爾西舉行了盛大的告別宴會。
從1907年進入桑赫斯特軍校學習，到1958年退役，蒙哥馬利的戎馬生涯長達52年。在英國陸軍歷史上，只有上個世紀的羅伯茨將軍的服役年限可以和他媲美，但羅伯茨中間曾有一段離開軍隊。這令蒙哥馬利非常自豪，不無得意地說：“據我所知，我的服役時間超過了威靈頓、馬爾巴勒和蒙克。”這3位都是英國歷史上最偉大的將領。
4. 人生的盡頭
蒙哥馬利退出現役後，並沒有退出公眾生活，他還不打算這麼早就躺在家裡養老，靠侍弄些花草鳥木了此餘生。這不是他的風格，他是永遠不會安分的，除非他不得不如此。
1958年至1968年，是蒙哥馬利生命中又一個特別的10年。這10年裡，退休的陸軍元帥的活動主要集中在3個方面：
一、撰寫著作和去廣播電台和電視台向觀眾演講。這期間，他先後撰寫的著作有：《蒙哥馬利元帥大戰回憶錄》（1958）、《正確判斷的方法》（1959）、《領導藝術之路》（1961）、《三個大陸》（1962）和《戰爭史》（1968）。