常遇春在投奔朱元璋的路上，碰到了一支紅巾軍，頭領叫李扒頭。李扒頭手下有數萬將士及大小戰船近千艘。常遇春因幫助李扒頭打敗了他的對手左君弼，把左趕回了廬州，李扒頭很感激常遇春。並且常遇春與李扒頭的心腹謀士廖永忠私交甚篤。但常遇春投奔朱元璋心切，婉拒了李扒頭要他留在巢湖的邀請。常遇春說完了往事，朱元璋“哈哈”大笑道：“五弟，李扒頭那一千多艘戰船，不就是為我們渡江準備的嗎？”
常遇春猶猶豫豫地道：“大哥，李扒頭說了，他跟我們不是一路的，他那些戰船，我們不一定能夠弄來……”
朱元璋言道：“五弟，我們不是去弄，我們是去借，而且是有條件的借。”
朱元璋在常遇春的面前是這麼說，但到了徐達的面前就不是這麼說了。因為，雖然常遇春已經同朱元璋等人結拜為兄弟，但常遇春畢竟不同於徐達仨人，徐達仨人都是朱元璋兒時的夥伴，朱元璋做什麼事情，他們都能理解，也都會同意，而常遇春恐怕就做不到這一點了，至少暫時還難以做到，因此，朱元璋也就暫時還不想在常遇春的面前把自己的本質暴露得太充分。反正，時間長著呢，近朱者赤，近墨者黑，常遇春在朱元璋的身邊呆得久了，自然就會變成跟朱元璋差不了多少的人了。
朱元璋設下一條妙計，假意與李扒頭達成協議。協議的內容是李的水軍先助朱攻打江南採石，然後朱軍再助李攻占廬州，趕走左君弼。頭腦簡單的李被朱元璋的熱情打動，同意出借艦船，他哪裡知道，他自己從此踏上了一條死亡之路。公元１３５５年（元至正十五年，宋龍鳳元年）六月的這天下午，在朱元璋的統一指揮下，一千多艘大小戰船，載著三萬多紅巾軍將士——包括李扒頭、廖永忠的一萬多名水軍，開始由江北向江南挺進。
採石鎮下面的江岸地形有點奇怪，只有不到一里路的地段勉強可以靠船，其他的地方幾乎全是懸崖峭壁。也就是說，常遇春要想攻進採石，就必須先從那不到一里路的地段處攻上岸。而此時，採石鎮裡的元軍早已發現了紅巾軍的船隊，已經派出３０００多人在那不到一里路的地段處構建了一道防線。這３０００多元軍，大多是弓箭手。
李善長對那一段江岸地形非常熟悉，他曾和湯和等人幾次來這裡偵察。見常遇春的先頭船隊越來越靠近江南了，他便不無擔憂地對朱元璋道：“朱元帥，前面的江岸易守難攻，僅憑常將軍一人，可否有把握攻得下來。”
李扒頭大大咧咧地言道：“李先生太多慮了！常將軍何等神勇，攻下一道江岸還不是手到擒來的事？”徐達對朱元璋道：“大哥，五弟攻下江岸攻進採石是不會有什麼大問題的，問題是，他能不能在天黑前完成任務。”
朱元璋想了想道：“二弟說的對，李先生說的也有理，我們不能把這麼重要的任務只交給五弟一個人。”