莱昂纳多·迪卡普里奥是个玩咖，这点所有人都同意，特别是在《泰坦尼克号》之后，他没接过一部像样的电影，大制作或独立电影都没有，只是日复一日的将自己泡在派对和超模们中间，特别是在他受《花花公子》创始人休·赫夫纳邀请参加过后者的兔女郎主题派对后，媒体更是将他塑造成了好莱坞的下一个风流浪子，威廉一度并不在意，他对自己的朋友还是很有信心的，但当莱昂纳多的经纪人主动打电话给他的时候，威廉意识到，不论有没有自己察觉到，不论是不是出于他的主观意愿，莱昂纳多·迪卡普里奥真的是被《泰坦尼克号》带来的种种不可思议改变了一些。
于是在某天夜里再次听到隔壁别墅传来巨大欢笑声和狂躁音乐的时候，威廉直接开着跑车冲进了莱昂纳多的家里，不，游泳池里，将正在被几个比基尼女郎拥在泳池里灌酒的莱昂纳多捞到了车上又呼啸而去，完全不管剩下的人要怎么收场。
莱昂纳多那时已经醉的完全不知道都发生什么了，在威廉家里一觉睡到凌晨酒醒，他恼怒自己的派对被威廉破坏想要直接离开，却被威廉告知：“我们得谈谈，莱奥，你的经纪人告诉我你已经有整整三个月没有看过任何一个剧本了，你在抗拒剧本，为什么？以前你可不是这样，我还记得以前你有多爱挑剧本，遇到满意的甚至一天打几十遍电话给经纪人催促他帮你打听剧组情况，你有点变了，我的朋友，是不是和你这一年来的疯狂生活有关？”
莱昂纳多当然不会乖乖听威廉的，他生气，他愤怒，他反抗……他被暴力镇压。
然后他就诚实多了：“突然之间，我不知道未来的路该怎么走了，我想我可能是有点迷失了。而那些通宵达旦的派对，虽然欢乐结束后总会迎来巨大的空虚，但它们能填补我心里的空洞，让我避免想那些沉重的未来。”
无论是弱智少年还是同性恋画家，亦或是叛逆青年和具有忧郁和神经质双重气质的罗密欧，莱昂纳多·迪卡普里奥在杰克之前扮演的角色没有一个是正常的，可以说杰克为他打开了一条通往大制作男主角的道路，事实也是如此，《泰坦尼克号》之后，好莱坞制片厂近半的商业大片只要年纪性别合适，都在渴望莱昂纳多能接下他们的角色，经纪人也在希望莱昂纳多能成为好莱坞新一代的票房巨星，照着类似《星球大战》后哈里森·福特的道路走下去。
如果换成一般的男演员，他们或许会非常欣喜自己人生的平坦顺利，但是莱昂纳多毕竟非同凡人，他在好莱坞追求的也绝不是票房巨星的地位：“你能想象我演终结者去拯救世界吗？或者演超人托起一架快要坠落的飞机？比起救世主或超级英雄的角色，或许我更适合演莱克斯·卢瑟。”莱昂纳多一边说着还一边戳了戳威廉的胸肌：“瞧瞧你自己，这胸肌、腹肌、大腿，还有该死的黑发碧眼，这才是超级英雄该有的标配。”
在莱昂纳多·迪卡普里奥是要走商业路线成为票房巨星，还是走艺术路线收获奖杯上面，威廉是和他站在一起的，莱昂纳多并不是只有脸能看的偶像演员，他有天赋也有演技，只为美元演戏是暴殄天物。
经过和威廉的一场从不情愿开始到皆大欢喜结束的长谈，莱昂纳多·迪卡普里奥软化了态度，和他的经纪人达成妥协，经纪人不要再强迫式的塞给他一大堆商业剧本，而莱昂纳多会结束他那花花公子式的生活，振奋起精神，学着面对现实。
只不过从经纪人那里赢得了主动权后，在对下一部电影的选择上，莱昂纳多和威廉出现了分歧，很大的分歧。
威廉想的是莱昂纳多已经有两年多时间没正正经经的在哪个剧组里呆满一个拍摄期了，下一部电影，他建议莱昂纳多应该找个喜欢的剧本，先把对表演的爱和感觉找回来再说。而莱昂纳多则迫不及待的想找个精彩的、独特的、有极大挑战难度的剧本，最好是会被奥斯卡青睐的那种剧本，好早点从杰克·道森的阴影里脱离出来。