据说米拉麦克斯一开始想要的女主角并不是格温妮丝·帕特洛，而是薇诺娜·瑞德，就是《剪刀手爱德华》的主演，并在1995年因和丹尼尔·戴·刘易斯共同主演《小妇人》而短暂的擦出过火花的知名女星。
薇诺娜·瑞德和格温妮丝·帕特洛是闺蜜，去年夏天格温妮丝·帕特洛和布拉德·皮特分手的时候，薇诺娜·瑞德还让她搬到了自己家里住，两人关系一度亲密的像是亲姐妹，当时薇诺娜·瑞德正在和马特·达蒙谈恋爱，格温妮丝·帕特洛还因为大家总一起出去玩的缘故和马特·达蒙的好朋友本·阿弗莱克擦出了火花。两个好闺蜜和两个好兄弟共同坠入爱河，在好莱坞还一度被传为佳话。
当米拉麦克斯找薇诺娜·瑞德希望对方出演《莎翁情史》的时候，在薇诺娜·瑞德家里住着的格温妮丝·帕特洛也看到了剧本并且非常喜欢，于是她就从自己的好朋友手里将角色抢了过来——格温妮丝·帕特洛父亲是好莱坞知名制片人，母亲是电影演员，教父是斯皮尔伯格，家族在好莱坞势力非凡，要说动米拉麦克斯换人并不难。
而且格温妮丝·帕特洛既然费了如此大的功夫，不惜背叛好友都要拿到《莎翁情史》女主角薇奥拉的角色，对这部电影肯定是寄予厚望的——事实上也是，十八岁开始出演电影，格温妮丝·帕特洛只凭借《七宗罪》获得过一次土星奖提名，对于已经26岁、并且主演过多部电影的她来说奖杯实在是有点过少了，如果她在三十岁之前无法获得一次颁奖礼肯定的话，到三十岁之后想再冲上A-list就难了，所以帕格尼斯·帕特洛甚至她背后的家族才会对《莎翁情史》分外看中，因为这的确是个难得的好剧本，特别对于女主角来说。
“剧本是好剧本，我也有信心为你谈一个不错的分成。”亚蒙·高夫曼在电话那头说：“但是格温妮丝·帕特洛非常想拿这部电影冲奥，她和她的家族都为《莎翁情史》出了不少力，甚至拉到了部分投资，我担心等颁奖季到来，米拉麦克斯开始为影片公关的时候，会造成资源分配不公。”
“专门为了获奖而拍片，我还没到那个时候。”威廉安抚自己的经纪人说：“颁奖季公关是必须的，因为再好的电影如果无人关注也不会有前途，但如果一个奖项是完全靠公关才得来的，含水量多过太平洋，那么那座奖杯对我来说也不会有任何意义。”
《莎翁情史》里女性角色的发挥空间确实很大，主角薇奥拉更像是集女性美好的优点于一身，但这毕竟不是一部以女性为主的ChickFlick，电影的焦点还是集中在莎士比亚身上的，莎士比亚对艺术的狂热、对爱情的狂热都是非常有亮点的地方，区别只在于表演难度的高于不高了——对艺术是狂热，对爱情也是狂热，两种情感是如此的相似又是如此的不同，想要清晰的表达出这点，对很多演员来说并读不容易。
看过剧本后，威廉是真的很喜欢莎士比亚这个角色，因为《莎翁情史》里，年轻的莎士比亚既是一名诗人，又是一名戏剧演员，既是一名戏剧作家，又是名剑术娴熟的高手，既是威廉·莎士比亚，又是罗密欧·蒙太古，剧作家和笔下人物的命运相互交错，挑战难度很高。
“我明白你的意思了，威尔。”