开元十九年（731），二十岁的杜甫正式开始了他的漫游生涯，虽然前一年他曾北渡黄河，但那主要是逃难（水灾）。他自己也说，浪迹天涯“实自弱冠之年”（《进三大礼赋表》），而他漫游的第一站是吴越。吴越风景如画自然是一个方面，更重要的原因是那里有他的亲戚，一位姑父在常熟当主簿，一位叔叔在武康（浙江德清）当县尉。初出茅庐的书生，需要照顾与提携。不过，此时的杜甫对外面的世界充满新奇，至于声名与仕途的要求还不迫切。他一路走来，关注的是当地的风流人物与风土人情：
东下姑苏台，已具浮海航。到今有遗恨，不得穷扶桑。王谢风流远，阖庐丘墓荒。剑池石壁仄，长洲荷芰香。嵯峨阊门北，清庙映回塘。每趋吴太伯，抚事泪浪浪。枕戈忆勾践，渡浙想秦皇。蒸鱼闻匕首，除道哂要章。越女天下白，鉴湖五月凉。剡溪蕴秀异，欲罢不能忘。（《壮游》）
诗人到过哪些地方呢？当时他已经到了姑苏，即现在的苏州地区，甚至在江边做好了渡海东上的准备，可惜没有能够成行。诗人说，中老年以后他一直为此遗憾，错失了一次到当时的扶桑即现在的日本去漫游的机会。到如今，我们依然为诗人感到遗憾，如果他能成行，又该会给我们带来怎样的惊喜呢？在苏州，他曾去虎丘山探寻阖闾荒凉的坟墓，去石壁探访峭拔幽深的剑池，去长洲苑观赏亭亭玉立的荷花，去嵯峨的阊门拜谒肃穆的太庙。后来，诗人又沿着当年秦始皇东巡的路线，渡过钱塘江，登上会稽山，游览鉴湖，泛舟剡溪。
三、 杜甫(5)
这次漫游，江南给诗人留下了良好的印象。青春做伴，意气风发，对未来有无限的憧憬，如何能不陶醉在秀丽的景色中呢？很多年后，想起阳光灿烂的岁月，他就会忆起这次江南之行；想到江南，他就会怦然心动。遗憾的是，他只有在梦中温习这江南秀色，终其一生，他再也没有机会故地重游。二十出头的诗人，只是一颗稚嫩的小树苗，诗歌水平还远没有成熟，此次江南之行，虽然亦有诗篇留存，但显得稚气未脱。秀丽的江南，没能等到诗人长成参天大树的那一天，这是诗人的遗憾，也是江南的损失，不然，在诗圣的笔下，江南又会是怎样的袅娜呢？
开元二十二年（734），二十三岁的杜甫回到故乡巩县，准备参加来年的科举考试。当时的选拔途径主要有生徒、乡贡与制举三种。第一种是由学馆选拔，第二种是乡里举荐，第三种则是皇帝直接挑选。杜甫通过了乡里保荐、州里甄选，作为“贡品”即乡贡进献到中央，接受礼部的挑选。年轻的杜甫心高气傲，在《壮游》里说他此时“气劘屈贾垒，目短曹刘墙”，意思是连屈原、贾谊、曹植、刘桢这样的文学大家都没有眼里——这可能是受到了祖父杜审言的影响，可惜无情的现实给了他当头一棒。这年的主考官是名士孙逖，以知人善任著称于世，因选拔了颜真卿、李华等人而享誉朝廷内外。此次登第的二十七名进士中，也有不少人是中唐时期文坛上的风雨人物，如贾至、李頎、萧颖士等。他的失利，还是客观地反应出他当时的实力与影响。
杜甫此时毕竟很年轻，对这样的挫折他还没有放在心上，至于考试的艰辛与仕进的困顿也还很遥远，未来的道路那样漫长，何必早早地烦躁不安呢。落第的诗人虽然懊恼，却不沮丧，他很快兴高采烈地开始了人生的第二次漫游，《壮游》云：