唐伯虎娶的第一位妻子，贤与不贤不去管她，至少她和唐伯虎之间还算幸福。
第二位妻子离开他也不是没有原因的，后世许多人都批评她，但我认为：唐伯虎基本没有养家的能力，还好他是才子可以靠卖画为生。但他的第二任妻子作为一名封建社会里的官宦之女，很难心甘情愿地跟着一个毫无进取之望的穷书生。我们不必苛求于她，她能等唐伯虎一年希冀改变本身就已经很难得了。
他与第三位妻子沈九娘可以说既有肌肤之亲又有情感交融，尽管物质生活比较贫乏，但他们无疑非常幸福。
如果不幸福，唐伯虎也不会为了她与兄弟唐申发生了大冲突，甚至到了失和的地步。因为坚持娶沈九娘，唐伯虎又与文徵明发生了剧烈冲突。亲情友情都为了她而发生了大逆转，可以想见，彼时的沈九娘对于唐伯虎的心灵慰藉多么得重要。
几十年的兄弟情、朋友情竟然抵不住一段儿女情，这期间的秘密还要从唐伯虎的千里大游玩说起。
4.千里大游玩
我们的标题叫做“千里大游玩”。其实，更贴切的叫法应该是“千里大流浪”才对。当受尽冤屈，为天下人耻笑的才子，回到家乡，妄图用亲情来安慰自己的时候，连家中的狗都对自己汪汪地怒叫着去欺负他这个可怜的人，我们不禁由此想到了周星驰的《武状元苏乞儿》断臂后受到的众多欺辱，让人看了想为之落泪哀戚。
恢复到子宫状态
苏州自古就有“流浪”、“归隐”的传统，而流浪与归隐乃是一种有别于儒家思想的哲学理念。对流浪隐逸，笃信儒家的人多认为是一种懦弱的行为，是一种用逃避的形式去赢得暂时的解脱的非理性行为。然而，推崇道教哲学的人却认为，流浪隐逸的人是用肉身的飘逸换来精神的永存。
唐伯虎选择流浪隐逸与他对道家的亲近有很大关系。他在日后所作的《桃花庵歌》更是对道家的“大隐”唱赞歌。对于儒家所崇敬的大英雄“救世主”（诸如好皇帝、忠臣良将等）大加讽刺。
人们常以“智者乐山，仁者乐水”来对山水与人进行关联，大自然对于每一个人都是平等的，高山不会因为你是好人而低下高贵的头颅，清水也不会因为你是残障而变得混浊。它们只按照事物本来的面目给予它所有孩子——人类、动植物相同的营养。所以，流浪、归隐在某种程度上更是贴近母亲的一种方式。
人在母亲子宫中的状态是最舒服的状态，而人进入大自然后所处的状态就如同于此。这次远游在《唐子畏墓志铭》中如此记载：“放浪形迹，翩翩远游。扁舟独近祝融，匡庐、天台、五夷，观海于东，南浮洞庭、彭蠡。”
游玩中他留下了《游焦山》、《焦山》、《庐山》、《严淮》、《登吴王效台》、《齐云岩纵目》等众多绝妙诗词。在绘画上，也留下了《函关雪霁图》、《落霞孤鹜图》等堪称其代表作的山水画卷。