其后，他又到了芜湖、九江、庐山，写下《庐山》诗一首：匡庐山高高几重？山雨山烟浓复浓。
移家来（未）往（住）屏风叠，骑驴来看香炉峰。
江上乌帽谁渡水？岩际白衣人采松。
古句磨崖留岁月，读之漫来为修容。
接下来，他又乘船到了黄州，《赤壁图》出炉。然后南行到达湖南，登鉴岳阳楼。逗留几日后又顺湘江南行直至衡阳，登上了五岳之一的南岳衡山。向东进入了福建，浏览了武夷各座名山和仙游县的九鲤湖。到了九鲤湖的那天晚上，唐伯虎在九仙祠睡下，进行他的第二次祈梦。梦的结果是：他来到了一个空空的房间，看到屋顶垂下一条黄色的绢绸，上书“中吕”二字。
在此时，唐伯虎的心情似乎好了许多。身上的儒家气味日渐淡薄，道家的“处世哲学”日渐显见。他写下了如下词句：
浅浅水，长长流；来无尽，去无休；翻海狂风吹白浪，接天尾闾吸不收。即如我辈往（住）人世，何荣何辱？何乐何忧？有时邯郸梦一枕，有时华胥酒一瓯。古今兴亡付诗卷，胜负得失归松楸。清风明月用不竭，高山流水情相投。蓂荚自晦朔，兰菊自春秋；我今视昔亦复尔，后来还与今时伴。
君不见，东家暴富十头牛；又不见，西家暴贵万户侯；雄声赫势掀九州，有如洪涛汹涌，世界欲动天将浮，忽然一日风打舟断蓬，绝梗无少留，桑田变海，海为洲，昔时声势空喧啾，呜呼！何如浅浅水，长长流？
其后他进入浙江，游天台山、雁荡山。在天台山，他写下了《嗅花观音》一诗。
拈花微笑破檀唇，悟得尘埃色相身。
办取星冠与霞帔，天台明月礼仙真。
游雁荡山期间，他画了十几幅画并题诗，其中有一首更显示出唐伯虎已经脱离了烦躁心情。
沿溪结屋山居幽，烦嚣不到林木稠；元谈足以消长日，况有琴书相唱酬。
山中老木春还青，山下渔舟泊浅汀；一笛月明人不识，自家吹与自家听。
仙香柔条映小寰，柴门流水自潺浣；心期写处无人到，梦里江南女儿山。
之后他渡海到了普陀，再次沿富春江、新安江上溯，抵达安徽，再上黄山与九华山。对于南方水系比较了解的人可能会纳闷儿，唐伯虎为何再次从钱塘江出发。其实，这些都并不重要，唐伯虎出游本来就是没有目的性的散心之旅，突然想到了意犹未尽、突然想到了还有某个地方没有游玩、突然想到了某个朋友没有去拜访等，都有可能促使他重走一些地方。这种毫无目的的游玩，直到把钱花完才停止。