当我们仔细探究这一期间他的所作所为时，会发现唐伯虎并非我们认为的那般舒服与坦然。虽然，唐伯虎也有凡买画者皆要送酒的潜规则，然而，这只是在他画作好销的时候。当全家上下饥寒交迫的时候，唐伯虎也只能徒劳地发出“不使人间造孽钱”的慨叹。
这段时期，是唐伯虎创作的高峰阶段。据能够研究出确切年代的诗书画作品推测，自正德二年（1502年）回转苏州后，唐伯虎便在卖画、游玩作诗、为他人写墓志铭赚钱生涯中度过。自弘治十五年（1502年）起他作画《送别图》（赠人）、《风木图》（赠人）、《桐荫清梦图》、《坐林溪阁》（赠人）、《江南农事》、《南游图》（赠人）、《寒林高士图》、《华山图》、《张果老像》、《千山万木图》、《兰亭图卷》、《歌风台实景图》、《王公出山图》、《关山行旅图》、《高士图》、《终南十景》、《山静日长图》、《山茶梅花图》、《溪山高逸图》、《秋林月上图》等；作诗《寄妓》、《哭妓徐素素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》、《落花诗》、《七言律诗轴》等；多次与友人游虎丘、缥缈峰、洞庭湖、齐云山、江苏沛县歌风台等。
为钱与徐祯卿发生冲突
唐伯虎娶妻沈氏之后便开始筹建桃花坞别业，尽管费了九牛二虎之力，桃花庵的工程还是没有顺利完成，有成烂尾楼的风险。不巧，此时债主们又纷纷前来讨债，万般无奈的唐伯虎只好写信向当官儿的朋友徐祯卿借款。至于这笔借款是多少，我们无法确知。但肯定不会低于当年唐伯虎借给徐祯卿那笔盘缠的额度。
借款的大概时间，我们可以推算一番：1505年徐祯卿考中进士，1507年桃花庵建成。因此，借款的行为大致发生在1506年。1506年是正德元年，那一年，不但是新皇帝正式登基，更是唐伯虎的“桃花庵”正在“兴建”之时。
说到徐祯卿这个人，可不简单，论诗才，在当时的人心目中，他是“四大才子”之首。唐伯虎的诗才在当时文豪的眼中，只能排在第三。例如清人沈德潜编选《明诗别裁集》只收录了文徵明两首诗，而徐祯卿则多达23首，唐、祝则没有。
《明诗综》在评论明代大诗人的特点时也指出，李梦阳以气势称雄，何景明以飘逸闻名，徐祯卿则以真挚的情感为人们称道。《明史》对其诗的评价则是“熔炼精警”，并称他是“吴中诗人之冠”。
徐祯卿家境极为贫寒，起先是靠着借唐伯虎好朋友刘嘉德家中藏书学习，刘死后又经常去唐伯虎家中看书，靠着借书学得五车之才，非常了不起。他成名也比唐伯虎要早，16岁写的《新倩集》使他在才子集中的江浙地区闻名。但他在官场上却屡次被贬，屡遭同僚上级排挤。
唐伯虎跟徐祯卿的关系非常，向他伸手借钱完全可以，以他们的关系徐祯卿还真应该借。更何况，在金钱上唐伯虎还帮过他一次大忙。