第四，都透着一种孤傲的反抗。唐伯虎一生属于“狂生”之列，而林黛玉敏感、孤傲是有目共睹的。他们自然在这点上能找到诸多共同点，例如唐伯虎说“莫道无情何必尔，自缘我辈正钟情”，而林黛玉则说“三月香巢已垒成,梁间燕子太无情”！二人身处逆境之中，却仍然有一种不服输的感觉，实在令人钦佩。
第23章 半作痴呆半作聋 (4)
第五，他们都在担忧自己的命运。唐伯虎和林黛玉的葬花行为，其实都是在联系着自己的命运，并为此深深地担忧。唐伯虎有“貌娇命薄两难全，莺老花残谢世缘”、“身渐衰颓类如此，树和泪眼合同枯”、“李态樊香忆旧游，蓬飞萍转不胜愁。一身憔悴茅柴酒，三月伤春满镜愁。爱惜难将穷袴赠，凋零似把睡鞋留。红颜春树今非昨，青草空埋土一丘”等多处感伤；林黛玉则有“未若锦囊收艳骨，一杯净土掩风流”、“愿奴胁下生双翼，随花飞到天尽头。天尽头，何处有香丘”、“尔今死去侬收葬，未卜侬身何日丧”之句。二人都在联系着自己的命运，深怕有朝一日无人相送，既然这样还不如把自己幻化成花儿，自己先送送自己。
第六，诗中尽是无奈之词。尽管他们都孤傲，但面对强大的世俗世界，他们终要低下高贵的头颅。为此，他们的万分无奈。例如，林黛玉哭泣道“试看春残花渐落，便是闺中女儿老死时。一朝春尽红颜老，花落人亡两不知”。唐伯虎在这点上更是明显，他的无奈更多，因为他和林黛玉不同，他身处市民阶层，对于世俗的强大体味得非常明显。因此，他对此描述也特别多，甚至有些消极。例如“纵使金钱堆北斗，难饶风雨葬西施。匡床自拂眠清昼，一缕烟茶飏鬓丝”，“国色可怜难再得，酒杯何故不教空。忍看马足车轮下，一片西飞一片东”，“国色自来多命薄，桃红又见一年春。已无锦帐围金谷，漫把青鞋踏曲尘。绕树百回心语口，明年勾管是何人”等。
3.富非所望不忧贫
人生在世，钱是万万少不得的。然而，钱财对于唐伯虎来说却算不得什么。尽管他时常因为缺钱，在贫穷与饥寒中度过。但他胸中的那颗天才之心却始终在跳动，即使他遭受天灾人祸，生活极端清贫之下同样如此。这就是天才和俗人的区别：天才无论受到多么大的折磨，都不会改变天才的特质——敏感、倔强、自傲、敢于挑战一切。
正德十年（1515年）唐伯虎从南昌逃回家乡后过了一段时间的舒心日子。
但一年多后，苏州、松江等地发生大洪水，使得唐伯虎的日子又有些不好过了。
正德十三年（1518年）年底唐伯虎迎来了一个较为痛苦的日子，十二月初八他接到了首任妻子徐氏家里的一个噩耗——岳母吴儒人病逝了。听到这一消息，21年前的丧妻之痛再次涌现，为此，他写了《徐氏岳母吴儒人墓志铭》。
而更令人痛苦的是，这一年江苏部分地区下了一个多月的雨，南京、苏州都发生了洪涝灾害，这使他的生活状况雪上加霜（那时，他肯定不知道，更艰难的时刻还在后面等着他。水灾之后便是大饥荒。灾荒刚过，又一场“人灾”来了，那就是明武宗朱厚照南巡。因此，唐伯虎的生活状况陷入空前的拮据中）。
在唐伯虎经济比较宽裕不为生活烦忧的时候，姿态是很高的。例如，他曾写诗《卖画》：
金丹不炼不坐禅，不为商贾不耕田。
闲来写就青山卖，不使人间造孽钱。
当他的生活比较困窘的时候也会写一些哭穷的诗。