在他那个时代的叱咤风云的历史人物中，此种怪诞的姻缘屡见不鲜。此外，其他许多事情同样是人们了解蒋的生平与性格的关键。他参加了推翻清王朝的1911年革命，是“革命之父”孙中山的信徒。他也因此自诩为一个革命家。
蒋介石以为，革命就是民族主义，对内推翻封建皇帝，对外结束民族屈辱，但是，在其他方面，在关于国家组织学说、社会行为方式以及中国传统社会和森严的等级制度等方面，蒋介石却是一个顽固的保守主义者；有人甚至认为他是一个反动分子。
尽管蒋介石参加过推翻清朝的革命，但是他无法理解革命的勇往直前与锐不可挡之势。
他徒劳地阻止革命潮流的进一步发展，企图在军阀混战中夺取政权而黄袍加身。
蒋介石最后失败了，他被迫下野，并失去了在中国大陆的统治，而被迫逃至台湾，建立起他的避难所。
早期的葡萄牙探险家曾称台湾为“美丽的岛屿”。蒋介石晚年统治着一个微型的“大国”。他身后留下了一个富饶繁荣的工业化台湾。
每年10月10日，“中华民国总统”都要主持双十节纪念民族主义革命。接之而来的是蒋家及其追随者于10月31日为蒋介石祝寿。
每年元旦，他总要向全民发布文告，宣扬“反攻大陆”。在他漫长生涯的最后两年里，他两腿瘫痪，从而不再会客。他的文告只好停而不发或由人代发。
1975年4月5日，星期六，八十七岁的蒋介石逝于心脏病，而大陆则依旧没有“光复”。
不仅如此，他拒不承认的中华人民共和国却进入了联合国，而他自己的“中华民国”则被赶了出去，屈辱与失败纷至沓来。
与一些军人政治家如戴高乐、佛朗哥以及其他独裁者一样，蒋介石与他的国家紧密相联。
他的观点并不是所有人都同意的，但他确实力实现他的野心奋斗了终生。1925年孙中山逝世时，蒋的名字并未被列入继承者的名单。然而，他已建立了自己的权力基础。他是黄埔军校校长，黄埔毕业生被他塑造成自己的古罗马式禁卫军。他统率的国民军从广东出发，进行北伐，不到两年，终于在名义上征服并统一了中国。那些分省割据的军阀有的战败投降，有的改旗易帜，表示归附。
但是，胜利是暂时的，在后来的十年里，蒋一直只是当时中国最重要的领袖，但决不是中国无人挑战的统治者。
在蒋的早期生活中有两件事是不可忽视的，一是1923年底，蒋率领代表团访问莫斯科，回国之后他对俄国人很不信任，从而对共产主义仇恨万分。
但是革命之父孙中山的意见则不同，他摒弃了蒋的建议，从而求助于布尔什维克的使者鲍罗廷，让鲍罗廷当顾问，仿效苏联共产党改组国民党。