就连清朝统治者此时也意识到了变革的必要。倒霉的光绪帝在激进的改良派康有为的引导下发动了“百日维新”（1898年6月—9月），这使他得罪了官僚集团和令人畏惧的西太后，还没等他把事情办完，西太后就把他监禁起来了。
中日甲午战争之后，开明的两江总督张之洞写了一本具有爆炸性的小册子《劝学篇》，该书出人意料地销售了一百万册，其主旨是要求人们勿忘中国所遭受的如土耳其一样的耻辱，勿忘要和日本一样革新。位于东亚的中国当时的确和位于欧洲东端的土耳其一样——是个病夫。
在溪口，识字的人不仅自己看《劝学篇》，而且还将它读给不识字的人听。眼看列强的劫掠接踵而至，义和团运动成了中国人对所面临的局势的绝望的回答。
所有这些对蒋介石来说并无多大意义，他只不过在以后的岁月里可能会有意无意地回忆起这些往事罢了。由于他调皮捣蛋，经常惹事生非，他母亲很是担惊受怕，觉得他应该接触一下外面的规矩了。
在取得丈夫和公公同意后，她为年仅四岁的蒋介石请了一个塾师。关于他的学习才能说法不一，但由于他经常逃学去玩打仗的游戏，他的进步似乎很慢。好在当时正常情况下，四岁还不是勤学用功的年龄。既便这佯，他还是在不到九岁时就读完了法定的孔夫子的四部经典著作：夫子自己的《大学》、《中庸》、《论语》和他的信徒孟子的《孟子》，这四部书要求中国所有有志青年都得在不大理解字里行间的意思时就能句读背诵。
九至十六岁期间，蒋介石还学习了“五经”：《诗》、《书》、《易》、《礼》、《春秋》。
1895年，蒋介石八岁那年，父亲去世了，他就由母亲和祖父抚养。后来蒋介石对他们二人倍加颂扬。由于他难得给世人留下传记资料，有必要摘引他在一篇讲话中关于他母亲的一段话，这篇讲话是他在1936年10月30日，他“五十”岁生日（按中国人的算法，出生的那一年就已经一岁了）时向全国人发表的。他说：
“……对先母的记忆是不可磨灭的，她含辛茹苦地教育和哺养着我这遗孤。如今，她的陵墓上已草木丛生，我不能不痛感仍一事无成，我辜负了她老人家寄予我的希望。”
据他透露，在那段日子里，他家境艰难，母亲用铁一般的严规戒律管束他。她只要觉得他没有达到自己要求的严格标准，就会毫不犹豫地打他。她相信仆人的活儿对锻炼他的性格有好处，所以就要他每天干洗碟子、拖地板之类的活儿。