12月5日，原定的海上援助攻城计划只得告吹，设在法租界内的革命总部也被法国巡捕捣毁，蒋介石爬到另一幢楼上才得以脱险。
这次失败使蒋深受打击、可能由于神经衰弱，也可能是由于得了一种身心病——心理情感的原因而引起的身体上病症——他开始卧床不起了。他仍隐匿在上海，他母亲得知这个消息后，长途跋涉赶来护理他，好让他恢复健康。
关于蒋介石的母亲对儿子那时过的生活是怎么想的，并无任何记载。
蒋介石的御用传记作者对蒋在上海期间的细节描写似乎太过分珍惜笔墨了，这是可以理解的。
蒋的朋友陈其美除了在革命方面是蒋的良师益友外，在别的一些事情上也是蒋的“师友”。他时常光顾妓院，蒋介石也每次同往。
1912年，在一次晚宴上蒋介石与一位姑娘眉来眼去，这姑娘叫姚怡诚，是为一个名妓做下手的女仆，双方的目光都很炽热。不久她就成了他的情妇，蒋介石还将她带回老家。姚氏自己没有生育，蒋纬国被从日本带回来后，她就将他视为己生（蒋纬国是蒋介石在东京时期的私生子）。
尽管蒋介石经常被通碟缉拿，但他似乎颇有逃遁之术，总能躲过袁世凯巡警的追捕。当时他在上海混迹于下流社会之中——这个社会是由冷酷无情而又臭名昭著的青帮统治的天下，它是黑手党在中国的变种。他们控制着鸦片、妓院，敲榨勒索，过着花天酒地的放荡生活。在这个无法无天的城市中，他们干着各种污七八糟和伤天害理的事，谁要和他们作对，他们想把他干掉就可以把他干掉。为了哥儿们义气、他们可以采取暴力。这是一支可能连警察都自叹莫如的有组织的势力。
如果说蒋介石是受到了上海黑帮势力的保护的话，那么他是用什么来予以报答的呢？当时他不名一文，也没有证据能说明他当时和黑帮狼狈为奸，共享赃物，但他和黑帮一起，共同对付袁世凯的警察，倒是真的。他落难之时黑帮拔刀相助，也实有其事。尽管有时他到上海证券交易所充当经纪人来打发生活，但当时他常常还是处于危险之中的。
在袁世凯看来，蒋介石和陈其美已是他的眼中钉，必须将他俩除悼，1916年春，蒋介石恰好又给袁肚凯制造了个麻烦：
他占领了位于长江南岸介于上海和南京之间的江阴要塞，后来他的部下纷纷离去，只剩他孤身一人守着要塞。这一次蒋介石又遭到了失败，不过他再一次逃脱了此时陈其美已接任国民党党务部部长，命蒋介石为其助手，这是耽于幻想的孙博士所实行的试图集中党的组织机构的计划中的一部分。如过去一样，经费还是少得可怜。