身材高大，精力充沛的毛泽东当时是图书馆助理员，1919年12月。毛泽东参加了新成立的“社会主义研究会”。这些代表着未来的力量在这一年都聚集在北京，而蒋介石此时却在干着别的事情。
那么，蒋在干些什么呢？蒋介石仍负责粤军第二支队，他越来越不喜欢在那里呆下去，1919年上半年，蒋介石以探望母亲为借口离开部队。事实上。这一年的大部分时间，蒋介石却停留在上海和东京。
粤军参谋长邓铿是蒋介石最好的朋友，这年夏天，蒋介石曾两次给他写信，谈论对粤军的看法，蒋介石抱怨说，已经无法对第二支队进行改造了，军饷无端被浪费，他也不能自己选拔军官，而他提的任何建议都未被采纳。总之，情况简直令人感到不可救药，所以，蒋介石认为应解散第二支队。
在7月9日的第二封信中，蒋介石抱怨情况越来越糟，他“身心憔悴”，有些地区土匪活动猖獗，但由于部队纪律涣散，内部派系斗争严重，他们根本无力对付土匪。为避免人们指责他迷恋官职，喜欢投机，蒋介石决定辞去第二支队司令一职。
在蒋介石的生涯中，每当形势不能如他所愿时，他就以辞职的方式来以退为进。他多次辞职，试图以此来证明他是不可缺少的，其结果也往往是他一旦复出，职权就会更大。这次孙中山和陈炯明再三挽留，但蒋介石都予以拒绝，直到1920年9月，由于他的一个朋友朱执信被桂系军阀杀害，蒋介石才重返广东。朱执信的棺木被运往香港，蒋介石前往悼念，并拟定了一份以粤军驱逐桂系军阀的作战计划。
但是此时，蒋介石与陈炯明的矛盾已不可调和。1920年11月，孙中山写了一封情真意切而又严肃的信给蒋介石，劝他留下来并努力与陈炯明搞好关系。
孙中山不顾年龄长幼的传统习惯，称蒋介石为“我亲爱的介石兄”。信中写道：
执信忽然殂折，使我如失左右手。计吾党中知兵事而能肝胆照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢诚笃，堪与执信比，而知兵则尤过之。兄性刚而嫉欲过甚，故常龃龉难合，然为党负重大之责任，测勉强牺牲所见而降格以求，所以为党、非为个人也。
起初，蒋介石还能听进孙中山的劝告，但他对陈炯明的不满还是有增无减。陈炯明未采纳蒋介石的意见，结果没有全部消灭桂系军阀。蒋介石愤怒之下，拂袖而去，前往上海。
他打电话给孙中山，解释他离职的原因，但此时孙中山已无心思听蒋的抱怨了。在他看来，陈炯明已实现了他的目的，即将桂系军阀赶出广东，桂系军阀尚有残余留存，但却无妨大局，孙中山决定返回广州，重建军政府。孙中山要求蒋回广州，履行自己的职责。蒋一气之下，回到老家溪口探家去了。