上海这个港口城市，自有它的迷人之处，一直吸引着蒋介石，蒋介石参加革命的引导人陈其美，曾带他去过黑势力“青帮”的地盘，那条街到处都是妓院。
在那里，蒋介石遇到一个妓女陈洁如，被她迷住了。蒋介石不久便与陈洁如结了婚，并居住在一起，直到后来蒋与宋美龄结婚，蒋与陈的这段浪漫婚姻才告结束。
在北伐期间，陈洁如在蒋的生活中的某些方面扮演了日后宋美龄在蒋的生涯中扮演的角色。陈洁如容貌娇艳，且知书达礼，蒋的朋友和部下都十分尊重她。
“青帮”成了蒋的保护人。
1927年秋，臭名昭著的“青帮”头子杜月笙资助陈洁如去美国。陈洁如在美安顿下来后，进入纽约哥伦比亚大学学习，获得了博士学位。之后，她前往西海岸，在旧金山附近买了一幢房子居住下来。
1967年她写完她的自传，交给纽约的一个出版商出版，但是台湾当局不惜巨款买下了该书的版权，使其出版计划夭折。
陈洁如得到这笔钱后，十分富有，她移居香港，直到1971年去世。她的骨灰运回了加利福尼亚，并埋葬在那里。
那时，蒋除了眼疾外，其他一些事情也将他留在了上海，直到4月20日，他才返回广州。然后，他立即投入了与那里的叛军的战斗，这段时期，局势一片混乱，进攻与反击、忠诚与背叛、好运与恶运、敌对与竞争，错综复杂，变幻莫测。
但有一件事是确定无疑的，那就是孙中山的权力越来越不稳定了。
正是在这段时间里，孙中山决定联合新的盟友——莫斯科新政权领导人，以改变他的运气。
1918年7月4日，苏维埃政权刚成立不久，苏俄外交人民委员契切林宣布，苏俄单方面废除历代沙皇与中国及以中国为代价而与日本和其他国家签订的协议和不平等条约。除了1919年7月25日的宣告外，苏俄又于1920年9月27日发表第二次对华宣言，并正式通知了北京政府。
这一系列友好的声明受到广大中国人民的欢迎。最初，苏俄并不重视孙中山和他的国民党，只把它看作南方的一个小集团。苏俄频频向北洋政府提出各种建议，但是在西方列强和日本控制下的各届北洋政府均加以拒绝，于是，苏联人决定发展与国民党的关系。与此同时，孙中山意识到他的权力基础很不牢固，指望西方列强是不可能的，于是决定响应苏联人的建议。
苏联的利益并不一定都要由苏联人来代表。1919年列宁建立共产国际，以把革命推向世界各个角落。
第一个派往中国的共产国际代表是斯内弗利特，化名为马林，他以旅游者的身份于1921年春来到中国，并前往广西会见了孙中山，这次见面，孙中山给马林留下了深刻的印象，使马林认识到国民党是中国民族主义的主要代表。
1922年1月，广州和香港爆发了海员大罢工，马林发现国民党很好地组织了这次新型的中国工人运动。