那时，他还未完全从国家事务中摆脱出来，但是不管怎样，他的压力减少了，而且他可以集中精力转向其个人生活方面。
他的第一次婚姻是一个悲剧；尽管有了一个儿子蒋经国。
这暗示着他与其妻只具有一种最低限度的亲密关系。他几乎不了解他的妻子毛福梅。首先是他的军事训练，其次是革命，这些事情耗费了他的精力，也吸引了他的兴趣。
在他为数不多的探家期间，毛反复劝说他放弃戎马生涯，但这几乎等于让他放弃生活。这样的彼此缺乏理解或许就是他对毛粗暴的原因。她的兴趣所在是家务，政治让她感到迷惑并且她也不为之所动。
1921年，也许是因为蒋遇到了他的第二任妻子——陈洁如，他决定离婚。
霍灵顿·唐宣称这一安排是非常友好的，并且对她很慷慨。但这一评论与事实是不相符的。在蒋看来，此举意在摆脱其前妻。
当时，在给内弟的一封信中，蒋这样写道：“在过去的十年中，我简直难以忍受她的脚步声或她的身影，至今为止，家的概念已是名存实亡了。我与她离婚的主因是十年痛苦的结果。
这不是轻率的决定。你是一个有见识并且明智的人，我想你是能够为我的幸福着想的，使我从终身的痛苦中解脱出来。”
大约一年之后，在广州孙博士家里，蒋介石遇到了一位父亲富有并受过美国教育的年轻女子。
她对政治有深刻的理解，她热爱她的国家，而且他可能认为她的志向正好与他一致。对于一名政治军事活动家来说，这是完美的结合。她就是宋美龄。
她的父亲宋查理自年轻时起一直是一名基督徒，并是一个无比热情的皈依宗教者。作为第一个在美国接受高等教育的华人，他回到了中国，担任了牧师。
但是，他并未意识到他作为一名制造商大发横财和通过卖《圣经》而致富是与传播福音水火不相容的。他的妻子与他共同献身于基督教事业。她为他生了三个女儿和三个儿子，并且个个都功成名就，这使他拥有一个平衡的家庭。
宋庆龄成了孙中山的第二任妻子并且站到了共产党一边。