实际上，磨擦始于史迪威从华盛顿带来的多种交叉重叠的任务。第一次见面他就通知委员长，他将指挥在中国、缅甸和印度战场（一般简称“中缅印”）的所有美国军队，在中国所有的国际战争委员会中代表美国政府，并负责对中国根据租借法获得的物资以及其他美国的国际援助计划进行管理和监督，同时又是中国最高司令蒋委员长的参谋长。除了这些之外，他还负责蒋介石与韦弗尔将军之间的联络，韦弗尔当时指挥着缅甸和印度的英国军队。作为最高司令的参谋长，史迪威应接受委员长的命令。但是在除此之外的其他方面，总统的命令自然要高于蒋介石的。
尤其让蒋介石讨厌的是，史迪威还担任租借官员的工作，这样一来，如果史迪威认为发放给中国军队的某批援助不符合美国的利益，他就可以予以扣压。
使事情更槽的是，中国在享受租借法时没有别国那么“平等”。英国、俄国和其他受援国可以在自己的国家内把美国的援助用于自己认为合适的地方，只有蒋介石必须把他的要求一项一项地呈报给史迪威将军。
显然，这种侮辱性的规定是华盛顿那些支持苏联的人设置的，他们不愿让蒋介石享有阻止向中共提供物资的否决权。
即使史迪威是个讲究策略、精于外交的完人，遇到这种情况也够棘手的，何况他并不是这么一个完人。
在他寄往华盛顿的快件里，这位“刺头儿”把委员长称作是“花生米”（无聊的小人物）、“小响尾蛇”（爱吵架的人）,可是后来人们从他的日记中又发现，他把罗斯福叫作“老软蛋”，并给当时其他许多知名人士起了他爱用的侮骂性的绰号。
此外，他是带着某种野心回到中国的，对此他起初还是藏而不露的，但后来却干脆不加掩饰了，他想取代蒋介石作为中国军队最高司令的位置。
这种愿望只不过是一种梦想，这一点史迪威当时应该清楚地认识到，然而，他只看到了蒋介石战略上的弱点，却对自己的军事天才无比自信。
与史迪威发生冲突的并不只有蒋介石一个人，另外一个便是陈纳德。
珍珠港事件之后，陈纳德被并入美国军队，级别是空军少将，陈纳德和他那些志愿兵的到来已经大大鼓舞了中国人的士气，这支“飞虎队”很快使成了传奇式的人物，在此之前，面对日本的空袭，中国毫无防御，现在他们觉得自己有了保护。陈纳德的志愿兵成了美国的中国空军特遣部队，后来又成为第十四航空队，按照史迪威和蒋介石制定的战略计划，陈纳德统管湖南、广西和云南的一系列空军基地，这些基地将用美国的援助修建，并用飞机从印度翻过喜玛拉雅山空运给养。