据说，钟氏两次怀孕期间，夫妇虔诚祈祷，心诚则灵，结果在梦中得到朱衣神人的眷顾，先后赠送《礼记》、《文选》两书，于是在太宗至道二年（996）和真宗咸平元年（998），相隔两年分别生下二子。
说到这两本书，可非一般，一本是汉朝人戴圣编纂的儒家经典，后世称为小戴礼记，另一本是南朝萧梁太子萧统选编的诗文总集，后世称为昭明文选，一个教人懂得礼法，一个教人作文写赋。母亲能做这样的梦，岂非冥冥天意昭示？由此定下两人不同的性情与前程。
按照传统，父亲给两个儿子取名：郊、祁，取字：伯庠、子京，这便是后来的二宋兄弟。不幸的是，哥儿俩尚未成年，母亲就先死去，继母朱氏随后踏入家门。真是不幸的事还要成双，父亲不久也辞世。接下来，大概继母或许改嫁，或者厌弃了前夫之子，二宋顿时成为孤儿，被迫归依亡母的娘家。
母亲娘家在安陆，这里也是父亲的故乡，为安州（今湖北安陆县）州城所在地，居汉水流域，属中等水平的农业区。外祖父也是位读书人，家境显然不富裕，但因有万般皆下品，唯有读书高的传统观念支撑，倒是可以提供浓厚的学习氛围。二宋俩寄人篱下，可谓相依为命。古人云：长兄为父。父母俱亡后，年长两岁的大宋对小弟自然要照顾，小宋对大哥亦多有依赖。由此形成不同的性格特点，大宋稳重周详，小宋张扬率直，这也在情理之中。在困境中，他们苦是吃了，书也读了，就此度过了少年时代。
确如先贤们所言：艰难困苦，玉汝于成。故天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨。贫寒出孝子，贫寒也造才俊！二宋视科举做官为改变命运的唯一出路，因此互相砥砺，发奋求学。年轻人彼此争强好胜，尤其是聪明过人者喜好相互较劲，要分出个雌雄。这对亲兄弟也不例外，时常在文章诗赋间比试高下，你追我赶，就此才学出众，名扬一方，以至于引起了地方官的注意。
安州知州夏竦品行欠佳，但文采超群，曾在朝中做过起草诏书的知制诰的职务。他对州学里宋家兄弟的诗文极为赏识，于是召见并指点过。一次，夏知州命二人就落花为题赋诗，大哥遂咏出汉皋佩冷临江失，金谷楼空到地香的句子，小弟呈上的对联则是：将飞更作回风舞，已落犹存半面妆。夏竦读罢，大为赞赏，点评道：咏落花而不言落字，大宋当状元及第，不仅如此，又相貌不凡，风骨秀重，日后当做宰相。小宋虽有所不及，但也能高第中举，成为帝王身边的近臣。夏某人的品评，正说明二宋才华的出众。
早年这段苦乐兼具的经历，不仅令当事人终生难忘，也为后世人所津津乐道。据二宋一位同学的后人回忆：有一年冬至来临，大宋想召唤同学聚会喝酒，无奈囊中羞涩，翻来覆去搜寻后，发现唯有父亲遗留的一柄剑值点钱，于是将剑鞘上镶嵌的银饰抠下来，凑成一两白银，草草置办了一场酒席。席间，大宋先就饮食的简陋对大家表示歉意，接着笑道：冬至吃剑鞘，过年时就该吃剑了！也就是说，先卖了剑鞘来吃，以后再卖剑来吃，吃一剑不就是要挨一剑吗？一语双关，调侃又不失风趣，真是贫贱不能屈，同学无不为其气度所感染。