但是，滿腹的文才並沒有給李翱迅速帶來好運，真正賞識他的人並不多。在給
楊子陵的一封信中，李翱寫道，當時巨卿名流，“立行光明，可以為後生之所依歸
者，不過十人焉。其五六人則本無勸誘人之心，雖有卓犖奇怪之賢，固不可得而知
也。其餘則雖或知之，欲為之薦言於人，又恐人之不我信，因人之所不信，復生疑
而不自信，自信且猶不固，矧曰能知人之固？是以再往見之或不如其初，三往見之
又不如其再。”因此碰壁不少。他本希望藉助巨卿名流的獎拔，以自己的文才和學
識去獲取功名，但“自屬文求舉有司，不獲者三”，多次參加科舉考試都不及第，
處境逐漸艱難，“棲逞往來，困苦饑寒”，顯得很狼狽[注]。
貞元十二年（796年），韓愈受汴州刺史、宣武軍節度使查晉的徵辟，由洛陽來
到汴州。此時李翱在徐州刺史張建封幕中，也從徐州來到對州，與韓愈相識。這以
後，李翱一直和韓愈保持著密切的關係。貞元十六年（800年）李翱又娶韓愈兄韓囗
之女為妻。韓愈比李翱大5歲，二人介於朋友、師生之間，在政治觀點、學術思想上，
有許多相似之處。李翱對韓愈的學識和人品非常傾慕。他曾說：“我友韓愈非茲世
之文，古之文也；非茲世之人，古之人也。其詞與其意適，則孟軻既沒，亦不見有
過於斯者。”[注]他們的師友之情一直保持了29年，直到韓於長慶四年（824年）去
世。韓愈死後，李翱非常悲痛，寫了一篇情深意切的祭文悼念他。文中說：“貞元
十二，兄在汴州。我游自徐，始得兄交。視我無能，待予以友。講文析道，為益之
厚。二十九年，不知其久。”又親自為韓愈作《行狀》，交給史館採用。
李翱還樂於把他的好朋友推薦給上司。貞元十二年前後，他向張建封推薦孟郊、
張籍、李景儉等人，高度稱讚他們的才學和人品[注]。李翱還與獨孤朗、李渤、陸
修等人往來密切。這些人都是他和韓愈的終生好友與同道[注]。
貞元十四年，李翱終於進士及第，獲得了萬人欣羨的功名。這一年他27歲。
李翱依附於張建封，心理上是不平衡的。他常有一種寄人籬下、懷才不遇的感
覺。貞元十四年秋，有一隻奇特的鳥飛到了宋州城郊，當地人都叫不出這種鳥的名
稱，圍觀者很多。李翱認為這就是“鸞”鳥，與鳳凰差不多[注]。他寫下《知鳳》
一文，借物抒情：
有小鳥止於人之家，其色青，鳩鵲鳥之屬咸來哺之。未久，野之鳥羽而蜚者皆