伊利亞斯在堪薩斯市住了７年之後，對生活變得越來越不滿意。分送報紙的生意沒有像他預期的那樣繼續擴展下去，也找不到合適的報童。這使他又想著重新找路子。他拿出自己的全部積蓄，還加上了沃爾特的２０塊錢，湊足了１１ ６萬美元，投資給了芝加 哥的俄塞爾果子凍工廠。除獲取利息外，他還擔任了工廠建築部門的主管。
１９１７年６月，沃爾特從本頓學校畢業。畢業後，他留在堪薩斯，幫助新的報紙生意老闆，讓他熟悉送報的路線。這時，他的長兄赫伯特已結婚，並有了一個女兒，也搬回家裡來住了，而沃爾特和洛衣也留在家裡。沃爾特向聖路易斯州際新聞公司聯繫申請了一份暑期的工作。為了讓公司接收，他將年齡１５歲改成了１６歲，並且在洛衣的幫助下繳了１５元的保證金。
他開始正式工作了，穿上了藍色的嗶嘰呢制服，扣子金光閃閃，十分耀眼，衣領上的牌子和扣子上都有新聞公司的名字，因此他感到十分自豪。他到公司領來了大籃子，裡面裝著水果、爆米花、花生米、糖果和汽水，開始了在火車上賣食品的暑期旅行。上火車時，他把裝有東西的籃子放在報販的固定攤位上，然後站在車廂口，好像是在向車上的年青人示意他的身份和外衣。
火車是由堪薩斯開往傑佛遜市的。車上很悶熱，因而汽水銷路很好，但是帶著汽水瓶子來回走很累贅，於是他把瓶子放在最後一節車廂里。過了兩個小時，他去末節車廂取瓶子，結果發現車廂已不見了，後來列車長告訴他由於車上人太少，便將後面車廂取消了。 這樣一來，丟了空瓶子，他第一次賺的錢就全部泡湯了。
有時候沃爾特把籃子放在攤位上就離開了，再回來時就發現不是少了糖果，就是少了香菸。更使他感到為難的是，新聞公司常給他太熟的蘋果，還沒等到賣出去就爛了。
１５歲的沃爾特對坐火車出門遠行是很感興趣的，他坐過六七家公司的火車，去過六七個州，其中從堪薩斯市到當斯市的線路是他最喜歡跑的路線之一，火車慢慢地行駛需要６個小時，有時候還要把擋道的貨車車廂推到其他鐵道上去才能通過。在火車上，沃爾特常穿過車廂到前面的行李車去，給看行李的人送雪茄和菸草，還到前面的司機座室去與加煤工和司機呆在一起。如果在某一站停靠很久，沃爾特就會下車去走走看。坐了一天的火車之後，沃爾特就在鐵路旅館或其他寄宿地方住一夜，第二天便回堪薩斯市。