沃爾特開始了演戲生涯，他與華特在當地戲院的業餘之夜演出了《卓別林和伯爵》。沃爾特這一次穿上父親的褲子和工作服，戴上大禮帽，又戴上了山羊鬍子，成功地演了卓別林，並且得了第４名和２毛５分錢的獎金。沃爾特害怕父親知道他演戲，到了晚上便悄悄地從窗戶爬出去，接連著又與華特合作演了好幾齣滑稽劇。有一回，伊利亞斯和福樂娜帶著小露絲去看雜耍戲，其中有個演員說他頭上可以頂三把椅子，椅子上面可以再站一個小孩。他們根本不會想到，這個小孩就是沃爾特迪斯尼。
沃爾特在送報的勞動之外，還經常為一家藥店送藥，同時也常到街頭巷角賣報紙以賺點錢。中午別人休息的時候，他到一家糖果店掃地，以換得一頓午飯，從早忙到晚，累壞了小沃爾特。有幾次，半夜醒來準備去送報紙的時候，穿著衣服不知不覺又睡著了。
有一天，沃爾特幫著父親幹活。由於沃爾特遞工 具時不夠快，父親就大發脾氣。沃爾特不服氣，便頂起嘴來。這招來父親一陣責罵，並命令沃爾特到地下室去準備挨揍。洛衣知道後，勸沃爾特：“小弟，父親又要無端地打你了。你已經１４歲了，不能再讓他這樣專橫，你應該反抗！”沃爾特來到了地下室，此時他的父親仍然很生氣，手裡還揮舞著釘錘柄要揍他。沃爾特上前一把奪下了釘錘。父親又用巴掌打他，他便又抓住父親的兩隻手腕。父親盯著沃爾特，兩手卻無法掙脫，氣得眼淚都流了出來。僵持了一會，沃爾特鬆開手，走出了地下室。從那以後，父親再也沒打過他。
沃爾特早就想買一雙長統的上面帶裝飾的靴子，如果有了它，下雪下雨天便無憂無慮了。可是他知道父親非常節儉，所以很少要求為自己買東西。理解沃爾特的莫過於他的母親了，她說服了伊利亞斯，終於在１９１６年的聖誕節買了這雙靴子送給了沃爾特。這件禮物對沃爾特來說，真是雪中送炭。
第二年春天的一個下午，他剛送完《星報》。他已經約好了與一個朋友去冷飲店，一同喝汽水，聚一聚。在過馬路的時候，他邊走邊踢地上的一大塊冰，結果踢到冰塊中的一塊馬蹄釘子。釘子穿透了靴子，扎進了沃爾特的腳趾，他疼得大叫起來。由於天氣寒冷，他的腳就與冰凍結在了一起，當時電車的聲音很 大，沒有人能聽得見他的喊叫聲，他在２０分鐘之後才得救。一位好心的司機砍開了冰，送他去了一家診所。這是一家很小的診所，已沒有了麻醉劑，於是醫生對沃爾特說：“小弟弟，麻醉劑已經用完了，你要堅強一點，忍一會！”醫生讓兩個人按住沃爾特的腿，用鉗子把釘子拔了出來。醫生幫他脫靴子、治腿傷、打破傷風針時，沃爾特都咬牙挺住了，他渾身都濕透了！
由於腳傷，他在床上休息了兩個星期，這時他可以思考自己的前途。因為他不喜歡專心地學習，所以排除了當醫生或律師的想法，就是上了大學，家裡也不會花錢供養他。他對演藝業有著濃厚的興趣。在他認為，沒有任何事情比在觀眾面前表演更令人愉快了。可是他對去大的雜耍戲院競爭又缺乏必要的信心，於是他想到了繪畫。他以前在理髮店和學校畫的畫都引得大家發笑，自那時他就很喜歡漫畫。他對學校的功課並不很用功，相反，他對堪薩斯市的兒童繪畫班尤其喜愛。