蒙哥馬利家族的這位祖先的名聲並不太好，在他身上，野心與狡猾、殘忍和武力集於一身。他一方面利用權勢霸占了大量的田產，一方面又對自己的政敵惡語中傷，欲置之死地而後快。他的第一個妻子梅布爾和他是臭味相投的一對，在羅傑·蒙哥馬利的每一樁不光彩的買賣後面，都能或多或少看見梅布爾醜惡的影子。也許是作惡太多遭致天譴，後來，梅布爾在家中被仇人刺殺。梅布爾死後，羅傑·蒙哥馬利又娶了嫻淑的阿迪莉莎。在後妻的感化下，羅傑·蒙哥馬利竟然洗心革面，最終成為一個虔誠而熱心的基督教徒。蒙哥馬利家族從事教職的傳統也就是從這時候開始的。
17世紀時，羅傑·蒙哥馬利的後世子孫從蘇格蘭西岸渡海來到北愛爾蘭，趕走了當地的天主教徒，在那兒定居下來。伯納德·勞·蒙哥馬利的愛爾蘭血統，就是從這兒繼承的。
1773年，在倫敦經商發財的塞繆爾·蒙哥馬利，在福伊爾伊湖畔購置了1000英畝農田，並在那裡蓋起了一所叫做“新公園”的住宅，這所房子成為蒙哥馬利家的世宅。
到塞繆爾·蒙哥馬利的兒子塞繆爾·盧·蒙哥馬利時，蒙哥馬利家族家道中落了。小塞繆爾是個極端虔誠的基督徒，他把“新公園”的房舍用作修道院，布道講學，家產被化作修道院的大量開支而流了出去。到他去世時，蒙哥馬利家族只剩下為數不多的不動產了。到小塞繆爾的長子時，家道繼續中落，1874年其長子去世時，“新公園”的產業已被全部抵押，其金額之巨即使再過50年也難還清。這以後，家業為小塞繆爾的次子羅伯特·盧·蒙哥馬利繼承，他就是蒙哥馬利元帥的祖父。
為重振家業，羅伯特決定去印度撈世界。在那裡，他憑著智慧和勇氣，逐漸被人所賞識，先後負責過殖民當局的司法、行政、財務、教育等事務。1857年印度民族大起義時，他又巧妙地解除了英軍中印度士兵的武裝，使得德里未能被起義軍占領。這一了不起的殖民功績，使他平步青雲，擔任了印度旁遮普省的副省長。羅伯特一生中婚姻兩次，共有7個子女。長子阿瑟在20歲上不幸夭折，次子亨利·赫德森·蒙哥馬利理所當然地成了家族產業和事業的繼承人，他正是後來的蒙哥馬利元帥的父親。
1847年10月3日，亨利生於印度的坎普爾。8歲時返回英國，接受神學教育。由於父母遠在海外，亨利在英國過的是舉目無親的寄宿生活。他後來這樣說：“可以講，我是在非常艱苦的折磨人的環境裡長大的。但總的說來，這種艱苦生活卻給了我很大好處，令我受益匪淺。”1866年，亨利進入劍橋大學。1873年，亨利成為倫敦有名的貧民區——黑僧路的基督教堂的副牧師。1878年，亨利愛上了他的一位上司法勒的三女兒莫德。當時亨利已31歲，而莫德卻是個只有14歲的情竇初開的小女孩。不過法勒夫婦出於對亨利的賞識，不僅未制止這對年齡懸殊的人的戀愛，反而允許他們立刻訂婚。兩年後，這相愛的一對終於結成連理。