桑赫斯特皇家軍事學院位於英格蘭的伯克郡，始建於1799年，是一所初級陸軍軍官學校，主要培養英國陸軍的下級軍官。學員一部分來源於英國陸軍中的優秀軍士和下級軍官，另一部分從英國和其殖民地國家的中學畢業生中通過考試遴選出來。
蒙哥馬利入學後，發現自己在學習上並不是最糟糕的。從同學那兒，他了解到，他們中很多人已不止考過一次。為了保證入學考試成功，有的甚至去一種專門補習學校補課。這種學校對軍校考試的路數摸得很清楚，一些基礎極差的學生往往通過上這種學校也能順利地通過入學考試。其實這不足為奇，像這一類的補習學校可以說早已有之，今天恐怕也未絕跡。蒙哥馬利的老校友、後來成為他的首相的邱吉爾，也曾在兩次報考桑赫斯特皇家軍事學院未成時，選擇了一所名叫“家禽”的補習學校學習怎樣通過入學考試，在第三次報考時才如願以償。和他這位未來的頂頭上司相比，蒙哥馬利顯然要強得多。
當時英國陸軍軍官學校軍人的開支非常大，靠個人的薪金根本無法維持。照一般的看法，即使在所謂不大講時髦的團里，一個士兵每年的收入至少需要100英鎊才能維持生計。在騎兵和其他較新式的步兵團中，一個士兵每年至少需要300—400英鎊的收入。當蒙哥馬利選擇軍人這個職業時，並不了解這些情況，也沒有人向他的父母提起過這些情況。
在桑赫斯特皇家軍事學院，像蒙哥馬利這樣家庭出身的子弟，學費每年需用150英鎊，這其中包括食宿和其他一切必要的花費。零用錢不包括在內。經過與父母商量，亨利夫婦同意除負擔150英鎊的學費外，每個月再給蒙哥馬利2英鎊的零花，假日照付。根據蒙哥馬利家的收支情況，這已是慷慨得不能再慷慨了。但同其他同學相比，蒙哥馬利還是顯得格外寒酸，以至於蒙哥馬利常常懷疑其他同學是否和他一樣窮。多年以後，蒙哥馬利回憶他軍校時期的生活，對他那時經濟上的困境可謂是刻骨銘心，他說：“在那些日子裡，手錶剛開始出現，學院小賣部就有手錶出售；大多數同學都有手錶，我經常對那些手錶投以羨慕的眼光。但這些手錶不是為我準備的。直到1914年大戰爆發，我才有一塊手錶。”
呈現在蒙哥馬利面前的是一個嶄新的世界，這使得他無暇去考慮錢的問題，他把身心全放在了學習和工作上。在桑赫斯特，蒙哥馬利一開始便表現得十分出色。根據學校的慣例，新學員在入學後要接受為期六周的集中訓陳，並從中挑選出公認的優秀生擔任一等兵。這在軍校里是一種莫大的榮譽，經這樣選拔出來的學生一般被認為是較早地具備了陸軍中第一流軍官的基本素質的。蒙哥馬利以他無可指責的表現成了這樣的幸運兒。如果不出意外的話，到第二學期他將成為佩戴紅肩章的中士，然後就將有資格去競爭佩帶軍劍的掌旗軍士。掌旗軍士是學生的最高軍階。
六周訓練結束以後，蒙哥馬利進入了第一學期課程的學習。功課主要有軍事行政管理、法律、歷史、地理、戰術、工程、地形、印度文、射擊、體操和操練等課目。