1904年寫作很差，不能作文。
1905年寫作尚可；該生文章明達，但無文體觀念。……
伯納德在學習上糟糕透頂，但在運動場上卻叱吒風雲。在塔斯馬尼亞時，他就煉就了良好的體格，可以像魚一樣地自如地游泳。聖保羅學校和當時英國的其他學校一樣，盛行的運動是橄欖球和板球。對這兩項運動，伯納德起初一無所知，可是，沒多久，他就成了這方面的行家裡手。入學第三年的時候，他成了學校第15橄欖球隊和第11板球隊的隊長。運動場上的伯納德與生活中的伯納德簡直判若兩人。他一掃平日裡沉默不語、落落寡歡之態，顯得出奇的活躍。他靈活、敏捷、兇狠、動如脫兔，被人冠之以“猴子”的雅號。
在聖保羅學校度過的歲月，對伯納德的成長是極其寶貴的。在這裡，伯納德積累了社會生活的初步經驗。在當球隊隊長期間，他領略到了什麼是領導，什麼是權威，並不遺餘力去抓住它們，行使它們。他一次又一次計劃和組織自己的戰役（在橄欖球場上），並多次領導自己的隊友們取得競賽的勝利。這一切使得伯納德自信心倍增，認定自己具有一種天賦的競賽和領導才能。而自信心對於正在成長發育的孩子來說意味著什麼，相信不說大家都知道。
就這樣，伯納德勉強地修完了聖保羅學校的學業，但也是愉快地修完了聖保羅學校的學業。到他19歲離開聖保羅學校時，他已經學會了獨立生活、成敗自負，成為一個極為自信、無視權威、經得起懲罰的人。聖保羅學校給伯納德留下了美好的回憶。他說：“聖保羅學校在我的性格上留下了烙印。”
伯納德與聖保羅學校的緣分沒有到此為止。1944年，作為艾森豪副手的伯納德·勞·蒙哥馬利將軍把這所學校變成了他的司令部，在當年的校長辦公室里，他完成了進攻諾曼第的作戰計劃。
4. 立志從戎
在聖保羅學習期間，伯納德作出了一項影響自己一生的決定。
1905年，讀四年級的伯納德面臨一次升班選擇。這一次，在未同父母商量的情況下，伯納德先斬後奏，選擇了陸軍班。
促成蒙哥馬利作出這一決定，大概有以下因素：一是長兄哈羅德的影響。幾年前，哈羅德參軍去了南非，他那漂亮威武的軍裝給伯納德留下了深刻的印象，他一直稱羨不已；二來陸軍班的文化課相對要求較松，伯納德認為自己上陸軍班可能會輕鬆一些。而且，這時的伯納德已經認為自己具有某種領導才能，懵懵懂懂之中他覺得自己的這種才能只有在軍隊裡才能得到充分施展，從事其他職業他可能一事無成。另外，伯納德的愛爾蘭血統恐怕也是一個因素。在英國軍隊的歷史上，愛爾蘭人的貢獻是十分突出的。英軍中的一些著名團隊，如康諾特巡邏騎兵團、因林斯基林團、皇家愛爾蘭燧發槍團、北愛爾蘭步兵團均出自這裡，而且更值得一提的是戰勝拿破崙的英雄威靈頓也是愛爾蘭人。作為一個愛爾蘭家庭的孩子，伯納德自然接受了這些光榮的歷史，也免不了受它鼓舞而崇尚軍功。