有一次，母親在聚會時讓孩子們保持肅靜，以便她宣布下一步的安排。結果，這位未來的元帥卻扮著鬼臉高聲吆喝：“豬市的豬兒莫開口，讓老母豬先發話……”又有一次，他決定冒奇險，學大人的模樣抽菸。不幸的是，被人發現告訴了他的母親，結果少不了一頓痛打。看到別人集郵，他也想集一套，便自作聰明地把別人送的一輛自行車賣掉。因為是禮物，母親不得不去贖回車子，然後扣發小蒙哥馬利的零用錢，直到扣清為止。蒙哥馬利性格中的反抗性，被母親視作頑劣，認為他遲早會同那些因犯罪而被流放到塔斯馬尼亞的人一樣，成為社會的棄兒。在家裡，只要有一刻不見蒙哥馬利的影兒，她就會對其他孩子嚷道：“快去看看伯納德在幹什麼，讓他停下來。”
由於和母親的衝突，蒙哥馬利度過了他不愉快的童年，他很早就明白了好歹都要靠自己。不過，隨著年歲的增長，他和母親的關係逐漸緩和了。事實上，莫德的教育方法雖有不當，但她的教育目標最後卻都實現了。蒙哥馬利兄弟們都學會了誠實為人，他們之中沒有一個人幹過使家族蒙羞的事，而且個個成才上進。後來已年過70的蒙哥馬利元帥在回顧他的童年時，說：“我早年的淘氣主要是由於我的過錯。”
3. 聖保羅給我留下了深刻的烙印
1901年底，伯納德已14歲了。這時，他的父親奉調返回英國。
回國前，伯納德的大哥哈羅德提出不想回英國，要去參加英國在海外的駐軍。在祖父和外祖父的幫助下，他這一想法很快得以實現，成為一名陸軍軍官，參加了已接近尾聲的南非戰爭。
在回國的船上，莫德又給伯納德添了一個弟弟——布賴恩·蒙哥馬利。
幾個星期後，亨利全家在朴次茅斯上岸，而後回到了闊別多年的倫敦。為了讓孩子們接受正規的教育，亨利夫婦把唐納德和伯納德兄弟倆送進了離家不遠的聖保羅學校就讀。當時的伯納德，毫無學校生活的經驗，他在塔斯馬尼亞所接受的主要是由家庭教師進行的家庭式教育，深度廣度都很有限。何況伯納德是個小頑童，在學習上無所用心，所學甚少。多年後，蒙哥馬利自己也承認他那時“學識很少，實際上毫無文化修養”。
在聖保羅學校，他依然是優哉游哉地混日子，學習上無長進。哥哥唐納德卻和他相反，入學後，成績突飛猛進，一學期下來便取得了劍橋大學的獎學金，免除了父母對其學費的負擔。伯納德雖然也參加了獎學金考試，但純粹只是敷衍一下父母，考試的結果不難預料，一塌糊塗。在聖保羅學校的五年裡，伯納德的成績是低劣的，是個名副其實的落後生。
他的英語主課成績的評語如下：
1902年作文很差。
1903年作文差。