1. 制訂計劃比打敗德國人還難
進攻西西里島的想法，早已有之。早在1941年，英軍就在研究能否利用強大的“十字軍”在進攻作戰時擴大戰果並同時進攻西西里。1942年11月，英國參謀長委員會還提出過一個叫做“港口—機場”的進攻西西里的計劃。1943年1月，盟國方面正式決定在非洲戰爭結束後，首先把義大利解決掉，而其中第一步是攻占西西里，行動代號為“赫斯基”（亦稱為“大個子”）。
“赫斯基”行動的總司令為艾森豪，他的三個副手分別為亞歷山大、坎寧安和特德。亞歷山大為地面部隊總指揮官，坎寧安為海軍部隊指揮官，特德為空軍部隊指揮官。2月份，艾森豪又任命了他屬下的幾個指揮官：蒙哥馬利領導東部特遣部隊，最初稱為545特遣部隊，實際上是第8集團軍；巴頓領導西部特遣部隊，即343特遣部隊，即美國第2軍，該軍最後升級為美國第7集團軍。這兩支特遣部隊將在亞歷山大的司令部指揮下作戰，後來為方便起見，乾脆把他們合起來稱為第15集團軍群。
“赫斯基”作戰行動的計劃一開始就被耽誤了。
該計劃雖然於1943年1月就已開始制訂，但當時非洲的戰爭正處於最後的關鍵階段，“赫斯基”行動的主要人物如亞歷山大、蒙哥馬利、巴頓、布萊德雷、特德等人正把他們的全部精力用於正在進行的非洲戰爭上。因此，下一個計劃不得不委託一些代理的參謀人員去做。而這些參謀人員有職無權，沒有作出決定和發布命令的權力。
蒙哥馬利的第545特遣部隊的參謀部於2月22日在開羅開始工作。由於德·甘岡正忙於西部戰場的事務，這項工作便由剛從倫敦調來的登普西少將負責。他的工作一直到4月中旬德·甘岡前來接替他才結束。登普西認為，蒙哥馬利在“赫斯基”作戰行動的最後計劃的制定中起了卓越的作用。
原來，3月13日艾森豪已正式批准了一個進攻西西里計劃，該計劃實際上是“港口—機場”計劃的翻版，蒙哥馬利認為它萬萬行不通。於是，他給亞歷山大發了下述電報：“我認為倫敦制定的這個計劃背離了實際作戰的一切常識性規則，完全是理論性的。它沒有任何成功的希望，應當重新制定。”接著，他開始動手制訂他的計劃。從那時起到計劃制訂出來和最後被接受為止，蒙哥馬利同他的美國盟友和英國同事進行了一系列的鬥爭。
5月2日，艾森豪召開了最高會議，討論進攻西西里計劃。蒙哥馬利一到阿爾及爾，便去找艾森豪的參謀長比德爾·史密斯。他不在辦公室里，蒙哥馬利在盥洗室里找到了他，兩人便在那兒討論起來。蒙哥馬利提出，美國人要放棄在戰役初期登陸巴勒莫的主張，而應當去為空軍奪取機場，第8集團軍則仍在他原來計劃的地方登陸。比爾·史密斯認為這個計劃可行，決定支持蒙哥馬利。當會議正式開始後，蒙哥馬利又贏得了艾森豪的支持。於是，這個在盥洗室里提出的計劃成為被採納的進攻西西里的最後計劃。