在雄辯術高度發達的雅典，無論是法庭里、廣場中、還是公民大會上，經常有經驗豐富的演說家的論辯，聽眾的要求很高，演說者的每一個不適當的用詞，每一個難看的手勢和動作，都會引來譏諷和嘲笑。
最初，德摩斯梯尼登上講壇時，雖然準備好了精彩的演說詞，卻因天生口吃，嗓音微弱，說不出一句有力度的話，而被挑剔的雅典人毫不客氣地趕下了講壇。而且這樣的事情發生了不止一次兩次。
然而失敗打消不了德摩斯梯尼的決心。為了成為卓越的政治演說家，德摩斯梯尼做了超過常人幾倍的努力，進行了異常刻苦的學習和訓練。
據說，他抄寫了《伯羅奔尼撒戰爭史》8遍；他虛心向著名的演員請教發音的方法；為了改進發音，他把小石子含在嘴裡朗讀，迎著大風和波濤講話；為了去掉氣短的毛病，他一邊在陡峭的山路上攀登，一邊不停地吟詩；他在家裡裝了一面大鏡子，每天起早貪黑地對著鏡子練習演說；為了改掉說話聳肩的壞習慣，他在頭頂上懸掛一柄劍，或懸掛一把鐵權；他把自己剃成陰陽頭，以便能安心躲起來練習演說……
德摩斯梯尼不僅訓練自己的發音，而且努力提高政治、文學修養。他研究古希臘的詩歌、神話，背誦優秀的悲劇和喜劇，探討著名歷史學家的文體和風格。柏拉圖是當時公認的獨具風格的演講大師，他的每次演講，德摩斯梯都前去聆聽，並用心琢磨大師的演講技巧……
經過十多年的磨鍊，德摩斯梯尼終於成為一位出色的演說家，他的著名的政治演說為他建立了不朽的聲譽，他的演說詞結集出版，成為古代雄辯術的典範，打動了千千萬萬讀者的心。
當德摩斯梯尼登上雅典政壇的時候，正是馬其頓王國在國王腓力二世的治理下迅速崛起、四處擴張之時。在對待馬其頓的態度上，希臘內部分為兩派，一派是親近馬其頓派，另一派是以德摩斯梯尼為主要代表的反對馬其頓的擴張派。
德摩斯梯尼多次登上雅典公民大會講壇，發揮全部演講才能和精力，聲討馬其頓國王腓力二世。他發表了5篇反對腓力的演說，其中以公元前341年發表的最為著名，在這篇演說中，他大聲疾呼；“當雅典之舟尚未覆沒之時，舟中的人無論大小都應動手救亡。一旦巨浪翻上船舷，那就一切都會同歸於盡，一切努力都是枉然。”
據說，當腓力二世讀到這篇演說詞時，竟然說：“如果我自己聽德摩斯梯尼的演說，我自己也會投票贊成選舉他當我的反對者的領袖。”
這篇充滿愛國激情、富有說服力的演說發生了作用。公民大會決定派出使節聯絡友邦，德摩斯梯尼也被派往拜占庭。公元前340年，反馬其頓同盟結成，援助拜占庭的希臘人打敗了馬其頓的艦隊。隨後，德摩斯梯尼被任命為海軍部監。他立即開始整頓海軍，還將劇院演出的一切費用都用作軍費。