經過一個多月的奮戰，他終於畫成了一幅駭人的魔鬼頭像：兩眼噴火，鼻孔生煙，口吐毒汁，全身散發著毒氣，毛髮倒豎。然後他把窗簾都拉上，僅留一道光照在盾牌上，請父親來觀看，父親嚇得轉身即逃。
就這樣，父親不再逼他學習法律了。而那面盾牌以100金幣的高價賣給了一位商人，商人又以300金幣賣給了米蘭公爵，而作為補償，農民得到了一個從商店裡買來的盾牌。
1476年，佛羅基阿承擔製作《基督受洗》這幅畫，達·芬奇擔當老師的助手。但是，老師所畫的宗教人物墨守成規，毫無生氣。達·芬奇僅在畫面一角畫了一個側面天使，然而卻充滿了人間靈性，顯得活潑可愛，生動自然。兩相比較，頓使老師所繪的人物相形見絀。倔強的老師一方面為學生的才華驚嘆，一方面又自愧弗如，從此放下畫筆，專心從事雕刻了。
達·芬奇離開佛羅基阿的工作室後獨立完成的第一批畫作中，有一幅叫做《拈花聖母》，也就是《貝努瓦聖母》。這幅作品以立意的新穎和表現形式的完善而令人嘆服。他選擇了當時藝術中最流行的題目之後，擯棄了那種把聖母的形象描繪成威嚴的、感傷的或者沉思的樣子的傳統處理方式，而是塑造成歡樂的、充滿純粹塵世間美感的形象。
達·芬奇一生在繪畫上孜孜追求，為我們留下許多名垂千古的傑作。其中最著名的是《最後的晚餐》和《蒙娜麗莎》。
《最後的晚餐》取材於《聖經》中猶大出賣耶穌的故事。在這幅作品中，達·芬奇精彩地刻畫了當耶穌在晚餐上說出“你們中間有一個人出賣了我”這句話後，他的12個門徒瞬間的表情。透過每個人不同的神態表情，展示了12門徒各自的性格。
畫面布局突出耶穌，門徒左右呼應。坐在中央的耶穌莊嚴肅穆，背景借明亮的窗戶襯托出他的光明磊落。叛徒猶大處於畫面最陰暗處，身體後傾，右臂支在桌上，手裡緊握錢袋，喻示他心地齷齪醜惡，與耶穌形成鮮明對照。達·芬奇通過12門徒神態各異的表情、動作，揭示了人物的內心活動，譴責了叛徒的卑鄙行徑。
為創作這幅畫，達·芬奇付出了驚人的勞動。為準確刻畫猶大這個人物，他到各種場合觀察罪犯、流氓和賭徒，反覆揣摸他們的心態、神態和形態，並畫了大量的速寫，直到畫出他滿意的形象。這幅畫的巨大成功致使以後的畫家沒人敢再涉足這個題材。
《蒙娜麗莎》是西歐藝術史上第一幅心理肖像畫。這幅畫的原型是達·芬奇朋友的妻子。為作這幅畫，達·芬奇先研究了她的心理，為保持她歡愉的心情還特別請來豎琴師和歌手為她表演。達·芬奇極其準確地捕捉到了蒙娜麗莎一瞬那的迷人微笑，用精湛的筆觸細緻入微地描畫了下來。雖然這張臉既不漂亮，也不年輕，然而它卻像一面鏡子反映出思想、感情和心緒的細微差別。這就是達·芬奇作品的藝術魅力。