大明朝套在商人身上的桎梏太多了，汪直在这片神奇的土地混不下去了，他决定亡命一博，象葡萄牙商人一样下海经商。汪直不愿做忍辱负重的“徽骆驼”，他是个千年不遇的大冒险家，他注定要做遨游四海的霸王龙。
舟山群岛中有两个对峙的不起眼小岛，名叫双屿岛。岛上草木萧疏，礁石林立；水浊涛汹，鸟不生蛋。可这两个小岛南北水陆相接，拥有天然的深水海港，是个船舶最好的避风港。十六世纪的海上探险家葡萄牙人看中了这里天高皇帝远的独特地理环境条件，把第一间货物仓库盖在了岛上。此后，中国走私海商林碧川、李光头、许栋也先后把据点设在了此处。于是双屿岛就这样鬼使神差成为中西方文化交流碰撞的最前沿阵地。
嘉靖十九年，往日鸟不生蛋的双屿岛上，已经有长住居民约3000多人，其中葡人约有1200人，岛上有居家、教堂、医院、裁判官、仓库、交易所，俨然欧洲中等规模的集市。当地人丝毫不排挤碧眼焦须的外国人，史谓“同舟之济，三尺童子亦视海贼（葡萄牙人）如衣食父母。”明朝和世界各国的商品在这里交换、中转、集散，来自日本、西班牙的白银通过这里源源不断地进入中国，中国的丝绸、瓷器、茶叶等由这里进入世界。当时的双屿岛被后世的历史学家惊叹为“16世纪的上海”。
汪直下海的第一站就是双屿岛。他投奔到一个叫许栋的徽州老乡组建的海商集团中。许栋海商集团是武装走私船队，大规模从事海外贸易。汪直凭借足智多谋和做生意的才能深受许栋器重，初时许栋任命汪直为“管库”，因表现出色不久被提拔为“管哨”（相当导航员的角色），成为许栋海商集团的主要头目之一。
史载汪直“多智略，善施与。”换句话说就是汪直很聪明，不断做着仗义疏财收买人心的事。在变幻莫测的海上生涯里，没有智谋的人只能充当水手出卖苦力，而善于笼络人心则是首领人物的必备素质，而汪直作为徽商的佼佼者，恰恰拥有这种无与伦比的亲和力，并将这种助人为乐的做法发挥得淋漓尽致。在众海商眼中，汪直比得上《水浒》中的及时雨宋公明。“仗义疏财，乐善好施。”说来容易，做起来很难，尤其是不求回报的施与，这需要很大的家事很大的魄力，才担当得这样的折腾。这期间，汪直指挥走私船，运载生丝和硝磺等违禁品，远渡日本、暹罗、西洋诸国牟取暴利，如鱼得水。
青年时期的汪直，好学善思，精通日语和葡萄牙语。一个懂外语又会应酬交际的小伙子，机会多得是。汪直进入许栋海商集团不久，就替许栋沟通倭商，打开日本市场。