“惟大英雄能真本色，是真才子自风流”，这句俗语想必出现得比较晚，至少很多唐人都不知道还有此一说。唐代才子众多，如繁星满天，使人眼花缭乱。满眼的才子，风流者却没有我们想到的那样多。当然，倘若他们知道评选才子的标准是要“风流”，许多人定会“当年拚却醉颜红”，舍去大好前程，去做一回“真才子”。在这方面，小杜可谓先知先觉，走在了时代的前列。
把杜牧专称为“小杜”，可谓历史悠久。《新唐书》说杜牧的诗情致豪迈，人称小杜，以别杜甫。《诗话总龟》引《唐贤抒情》也说杜牧诗歌风雅偏缀，不可胜纪，与杜甫齐名，时人呼为大杜、小杜。今天，我们耳熟能详的则是“大、小李杜”，把李白、李商隐也融入了这个集团。曾经有段时间还出现过“三李杜”的说法。宋代学者孔平仲在《珩璜新论》中说“李固、杜乔，李膺、杜密，李白、杜甫”是也，这时候杜牧还被排斥第一集团之外。明代学者胡应麟则说“李白、杜甫外，杜审言、李峤结有前朝，李商隐、杜牧之齐名晚季，咸称李杜，是唐有三李杜也。”（《诗薮》）但“三李杜”的说法显然没有取得大家的认可。
在宋人看来，大杜、小杜并称，对杜牧而言应该是一种极高的荣耀，无论是《新唐书》还是宋朝的那些诗话，它们都不自觉地透露出一种艳羡的语气。不过，让人简称“小杜”，未必符合杜牧本意，杜牧心中也未必舒坦。一个有个性的诗人，总不愿附于冀尾，何况杜牧向来自视甚高，我行我素，从无追随之意、模仿之心。在写给权要的《献诗启》中，他不无自得地说：“某苦心为诗，本求高绝，不务奇丽，不涉习俗，不今不古，处于中间。”过去的榜样他不感兴趣，流行的潮流他不愿涉足，他要走出一条自己的路。很多习见的观点，他都要摆出一副不苟同的架势，《苕溪渔隐诗话》列举了许多例证。
大家都说周瑜英俊潇洒，智谋过人，他却在《赤壁》中说“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”，讥讽他不过是一幸运儿而已，大有阮籍“时无英雄，遂使竖子成名”的自负。当年汉高祖刘邦一心想把皇位传给戚夫人的儿子赵王如意，野心勃勃的吕后听从张良的计策请出著名隐士商山四皓，镇住了汉高祖，稳定了汉室。杜牧却说“南军不袒左边袖，四皓安刘是灭刘”，认为对汉室稳定做出巨大贡献的不是这四个白胡须的老头，而是英姿勃发的周勃。项羽自觉无颜见江东父老而自刎，不失豪杰之气，杜牧却说“胜败兵家事不期，包羞忍辱是男儿。江东子弟多才俊，卷士重来未可知”，认为好男儿就应不屈不挠。
许多读者都衷心希望“大杜”与“小杜”之间能够有些渊源。有人从诗篇里去寻觅线索，功夫不负有心人，他们终于找到了蛛丝马迹，宋人葛立芳在《韵语阳秋》中说“杜牧之诗，字意多用老杜”，然后举了一些例证。不过，也许他自己都认为这些论据没有太大的说服力，不排除“英雄所见略同”的因素，所以他马上解释说这两人是“下语自然相符，非有意于蹈袭”，正所谓有不能不异，亦有不得不同。杜牧诗文的特色太显著了，清人洪亮吉《北江诗话》说：“杜牧之与韩（愈）、柳（宗元）、元（稹）、白（居易）同时，而文不同于韩、柳，诗不同于元、白，能于四家外，诗文皆别成一家，可云特立独行之士矣。”杜牧别成一家，特立独行，在诗风上自然也与老杜没有太多的关系。