真正的突破发生在熙宁七年。随着苏轼的被任命为密州太守，苏轼的人生豪气勃发了。翌年，苏轼写下了《江城子·密州出猎》，这是首先展现他豪放词风的标志性作品：
老夫聊发少年狂。左牵黄，右擎苍。锦帽貂裘，千骑卷平冈。为报倾城随太守，亲射虎，看孙郎。 酒酣胸胆尚开张。鬓微霜，又何妨？持节云中，何日遣冯唐？会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。
这首词用典准确，用比巧妙，善于烘托，加上音节急骤，韵位较密。这一切都与射猎的场面很好地结合在一起，增强了词的豪迈奔放的气势，增强了词的艺术感染力。苏轼自己也认识到了它与以往词作的不同，他在《与鲜于子骏书》中说：“近颇作小词，虽无柳七郎风味，亦自成一家。呵呵!数日前猎于郊外，所获颇多。得一阕，令东州壮士抵掌顿足而歌之，吹笛击鼓以为节，颇壮观也。”苏轼的人生豪气经过漫长的积聚之后，终于在他四十不惑的时候勃发了，形成了千古绝唱的豪放词，“指出向上一路，新天下耳目”(王灼《碧鸡漫志》卷二)。
在此期间，他还创作了一大批诗歌名作。秦观、黄庭坚、晁补之、张耒业已拜倒在他门下，这就是文学史上盛传的“苏门四学士”。苏轼请求外放的初衷是远离是非之地，杭州等地的自由生活也让他一度过得轻松自在。其间也有许多轶事流传，如任杭州通判时，灵隐寺的了然和尚常到勾栏院寻花问柳，迷上了一个妓女，名叫秀奴。最后钱财花尽，弄得衣衫褴褛，秀奴便不再见他。后来在乱醉之后，这位了然和尚闯进门去，把秀奴打她杀。在审案时，苏轼看见了然和尚的胳膊上刺有一副对联“但愿同生极乐国，免如今世苦相思”，于是写下判词：
这个秃奴，修行忒煞，云山顶空持戒。只因迷恋玉楼人，钨衣百结浑无奈。 毒手伤。心，花容粉碎，色空空色今安在，臂间刺道苦相思，这回还了相思债。
不过，诗人毕竟不是真的隐士，对于现实他无法做到视而不见、充耳不闻，他也无法克制自己心中的怒火。他曾经对苏辙说：我知道自己一向出言不慎，也知道祸从口出的道理，不过只要看见不对的事情，就像在饭菜里找到个苍蝇一样，非要唾弃不可。苏辙劝告说，发言要看对象，有些人可以推心置腹，有些人就不可以。甚至他的妻子都曾告诫他，说苏轼谈话全然不看对象，有人分明只是在阿谀奉承，诗人却还在喋喋不休。苏轼也认识到了自己这个弱点，生来就太相信人，不管和谁说话，都畅所欲言。