此后几年，他与苏轼的来往日渐密切。元丰二年（1079），秦观前往越州探亲，适逢苏轼由徐州知州改任湖州知州，于是他便搭乘恩师乘苏轼的官船一同南下。途经无锡时，秦少游陪同苏轼游玩了惠山；经过吴兴时，泊于西观音院，与恩师一道探访诸寺。这一路走来，两人相谈甚欢，感情也就在旅途之中日益浓厚了。直到端午节后，秦少游才与苏轼依依惜别，独自前往越州。到绍兴后，秦七还与郡守程公辟游玩鉴湖、拜谒禹庙，生活相当悠闲潇洒。据说，秦观的代表作之一《满庭芳》（山抹微云），就是写于此间：
山抹微云，天粘衰草，画角声断谯门。暂停征棹，聊共引离尊。多少蓬莱旧事，空回首，烟霭纷纷。斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村。 销魂。当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩赢得青楼薄幸名存。此去何时见也？襟袖上空惹啼痕。伤情处，高城望断，灯火已黄昏。
十八、秦观(3)
词人即将远去，极目眺望，那一片片微云仿佛被什么人涂抹到山峰上一样。视野所至，在秋季的黄昏，模糊的天边与暗淡的衰草混杂在一起，此时此刻，耳旁又传来凄厉的角声，如惜别的哀音，撞击着他的心灵。航船将要开拔，送别者匆匆赶来。“共引离尊”，免不了要回忆往事。但“旧事”如“烟霭”般朦胧纷扰，霎时间根本理不出什么端绪，又梦境一般轻柔空幻，仿佛不曾实际发生过似的。“花非花，雾非雾。夜半来天明去。来如春梦几多时？去似朝云无觅处。”宛如春梦，又似朝云，没有留下丝毫痕迹，而现实是无情的离别确确实实摆在面前。这使他们不敢相互凝视，只得把视线移向远处，遥望天际：只见斜阳照射几点寒鸦，闪光的河水紧绕着孤零零的荒村。在茫茫人海之中，游人和客子又何等渺小孤单！此地一别，相会遥遥无期，正因为相见时难，所以分别才依依难舍，解下贴身佩带的“香囊”，托付深情。
这首词意新语工，婉转含蓄，传诵很广。状深秋晚景，如在目前；渲染离情别绪，感同身受，正如晁补之所说：“虽不识字人，亦知是天生好言语。”《铁围山丛谈》卷四记载，秦少游的女婿范温有一次赴宴，席间被冷落了，后来有人偶然问起他，他赶紧大声回答“我是‘山抹微云’的女婿”，一时成为文坛的话题。又传闻其时杭州西湖有一位担任通判的官员唱起秦少游的“满庭芳”，误把“画角声断谯门”唱成“画角声断斜阳”，押的韵就不同了，当场被歌妓琴操纠正。连歌妓都深知这曲“满庭芳”，足见当时盛况。