据秦少游自己介绍，九岁那年他已经得知苏氏父子三人的大名，滋生了景仰之意。 元丰元年（1078），二十九岁的秦少游准备赴京应试，时年四十三岁的苏轼正在徐州知州任上。高邮与徐州同处在运河线上，由高邮赴京，徐州是必经之地。这样好的机会自然不能放过，但苏轼已经名震天下，前来拜谒的举子如过江之鲫络绎不绝，如何让这位文坛上执牛耳的大人物对自己这默默无闻的小秀才留下深刻印象呢？秦少游苦思良久，猛然记起他曾经结识的两位前辈孙觉与李常都在徐州。孙觉是黄庭坚的丈人，也是高邮人，担任过湖州知州。李常是黄庭坚的黄庭坚的舅父，正齐州知州任上。这两人与苏轼的关系非同一般，于是秦少游写信给李常、孙觉索要引荐信。
尔后，秦少游又打听到苏轼与孙觉要到扬州游玩，就预先到扬州最有名气的寺庙中，模仿苏轼的笔迹在寺壁上挥毫题词。苏轼来到寺庙，看见寺壁上的题词，大惊失色，问道：“此郎何许人也？莫非就是高邮的那位秦郎？”孙觉乘机将秦观大加称许。有了良好的印象后，秦少游怀揣李常的引荐信，精心整理好自己的诗文，来徐州正式拜谒苏轼。在王巩的细致安排下，秦少游选择了一个良辰吉日，准备了丰盛的美酒、音乐，在众多学子面前隆重地举行了拜师仪式。时为徐州教授，后成为苏门“六君子”之一的陈师道，在《秦少游字序》中庄重地记载下这样了当时的场景：“扬秦子过焉，丰醴备乐，如师弟子。其时余病里中，闻其行道雍容，逆者旋目，论说伟辩，坐在属年，世以此奇之，而亦从此奇之，惟公以为杰士。”
这次拜师，在当时引起巨大轰动，成为了街头巷尾的谈资，秦少游也因此举而名动天下。陈师道说，当世之人因此对秦少游刮目相看，他也从此把秦七视为奇士。不过，秦少游拜师之后，在徐州盘桓的时间并不长，因为考期很快就要到了。好在预想中的目标已经实现，秦少游便匆匆忙忙直奔京城而去。临别恩师之际，他还是写下了一首情深意长的《别子瞻》，其中四句为：
人生异趣各有求，系风捕影只怀忧。 我独不愿万户侯，惟愿一识苏徐州。
这样的诗句，显然很容易使人激动，更何况是性情中人的苏轼。苏东坡也回赠诗一首，不遗余力地称赞秦观与自己的结识是上天的安排，赞许秦少游是“千金敝帚”，必将“一鸣惊人”。这使秦秀才踌躇满志，气壮心心雄，纵马扬鞭而去，自以为灵珠在握， 未曾想一战而北，铩羽而归，身上的豪气自然消耗不少。他在《掩观铭》中叙述自己“退居高邮，杜门却扫，以诗书自娱”，颇有些斗士失败后退回老巢舔舐伤口的味道。