周邦彦在苏州时，据说常和一位名叫岳楚云的歌伎往来，楚云歌艺出众，两人经常一起游山玩水，邦彦作词，楚云吟唱，十分亲密。后来周邦彦前往京城任官，两人断了音讯。又过了数年，周邦彦回到苏州，急忙到楚云家去，想重叙旧欢，怎料这时楚云已经嫁人了，周邦彦只好带着落寞的心情离开。隔天，苏州知府举行酒会，在宴会中有位歌伎轻唱流行曲子，原来是楚云的妹妹。周邦彦于是写下《点绛唇》，请她转交给姐姐：
辽鹤西归，故乡多少伤心事！短书不寄，鱼浪空千里。 凭仗桃根，说与相思意。愁何际，旧时衣袂，犹有东风泪。
另外，他的不少词还直接描绘了他与歌女往来。《瑞龙吟》抒写京都的一位民间歌妓，尚是少女，能歌善舞。周邦彦喜爱其“痴小”，待他再到京都时已不见踪迹了，遂叹息“事与孤鸿去”。《玲珑四犯》叙写洛阳一位民间歌妓，曾在风华正茂时与周邦彦相识。许多年后，词人鬓发花白了，他们才有缘相见，重温旧梦，但迅即又分离了。《拜星月慢》抒写在一个秋天的夜晚，词人到小曲幽坊认识了一位中年歌妓。她光彩夺目，水盼兰情，艳丽娇美，实为词人平生罕见。她后来脱离风尘，到某贵家去了。这使词人空自眷恋。《意难忘》描写一位天真活泼的民间歌妓。她有很高的音乐天赋，深知音律，但贪玩好耍，能在尊前剧饮。周邦彦与她一见钟情，互相许为知己。《芳草渡》抒写词人认识某贵家之妾，连续两夜醉宿仙境。天色拂晓时，词人匆匆地独自骑着瘦马，踏着泥路而去，回头怅望着那家朱门。
此外，周邦彦还追求过一些女性，但没有成功，虽有缘相逢，却无缘再聚。例如《应天长》记述一个寒食踏青之日，在京都郊外的一辆油壁车里，周邦彦见到某贵家的眷属，互相有情，引起春思纷乱。第二年的寒食，他希望在故地再见到她，可是未能如愿。《庆宫春》描述在一个富贵之家的晚宴上，有许多美丽的家妓为客人歌舞侑觞。其中一位吹笙的女子美若娇凤。他们眉目传情，但不可能约定佳期。由此惹起了词人许多烦恼。《早梅芳近》(第二)叙写一个晚宴在临池的华堂里举行。绣帘启处，见到一双纤细的女鞋，听到一阵爽朗的笑声，随即出来一位舞女。她香气流溢，罗带紧束，舞姿翩如惊鸿。在座的观众无不赞叹，词人亦为此情牵梦绕。《清真集》中涉及与歌妓关系的小词还有《忆旧游》、《过秦楼》、《少年游》、《满路花》等。在这些抒情对象里，约有十位可断定与周邦彦有深层恋情关系，而且词人似乎对每一位恋人均表现出热烈的追求，深切的爱情渴望，缠绵悱恻的思念。
周邦彦艳词描写最多的还是离别后的思念和对旧情的咀嚼回味，其中更多寄寓的是个人的失意困顿。《瑞龙吟》说：
章台路。还见褪粉梅梢，试花桃树。愔愔坊陌人家，定巢燕子，归来旧处。 黯凝伫。因念个人痴小，乍窥门户。侵晨浅约宫黄，障风映袖，盈盈笑语。 前度刘郎重到，访邻寻里，同时歌舞。唯有旧家秋娘，声价如故。吟笺赋笔，犹记燕台句。知谁伴，名园饮露，东城闲步。事与孤鸿去。探春尽是，伤离意绪。官柳低金缕。归骑晚，纤纤池塘飞雨。断肠院落，一帘风絮。
二十、周邦彦(4)