身在牢中的唐伯虎，托起了锁链，那上面沾染着自己的皮肉和鲜血。“衙门口冲南（难）开，有理没钱别进来！”这句话的真谛，唐伯虎在被关押两个月后真切地理解了。若不是苏籍官员们相助，恐怕自己早已经被狱卒打死了。据同号的人说，若不给钱，在饭里给你加些沙石那还算客气的，找个机会把你狠揍一顿，或者关进一些有强悍狱霸的牢房关照一声，把你整治残了都算轻的。
听着这些话语，唐伯虎的心和身都在颤抖。若不是在朝为官的同乡吴宽托人捎话，唐伯虎的皮肉之苦会更甚，即使如此，这里的遭遇让唐伯虎20多年后都惊惧不已。还写下了“二十年余别帝乡，夜来忽梦下科场”，惊得他浑身是汗。
“身贯三木，卒吏如虎，举头抢地，涕泗横集”说得很清楚，唐伯虎受了很大的屈辱和折磨。什么原因使他有此一难呢？这还要从他的性格说起，正如我们常人所说的“性格决定命运”。
红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书“我冤呀！李东阳、程敏政等人的家中，我确实经常去，但到那里只是聊天，向老前辈们请教学问，从来没有探听过什么考题。即使徐经真的打探了考题，与我何干！又听说，是都穆告发了我，可能吗？不可能的，他是我的好朋友。时也，命也，怪不得旁人！”
此刻身处在牢房的他和当年的楚霸王项羽有些相似，高叫着“时不利兮骓不逝”、“天之亡我”。唐伯虎可能不会意识到，即使没有朋友的背叛与告发，他终将会与官场无缘，因为他的个性太强。
至于许多人所说的“风流”，其实是个不算问题的问题。诸如娶了九个妻子、寻八美、唐伯虎点秋香等风流韵事，基本全是后世托名所为。
唐伯虎最致命的缺点还是为人狂放不羁，而且文艺气质太深。文艺家显著的特点就是孩子气、脾气暴躁、极强的自我认同感，也就是我们常说的好吹嘘。
正是因为有这种想法，他才经常和徐经一起拜访高官显贵。他高度的自我认同，使他认为早晚要登天子堂，何不趁现在搞好关系？然而，就在二人的高曝光率下，一团乌云也压城而来。正如后来唐伯虎给文徵明的信中所说“墙高基下，遂为祸的。侧目在旁，而仆不知；从容晏笑，已在虎口”。
当唐伯虎顶着“解元”之名来到北京的时候，所有人都认为，“会元”、“状元”必属于唐伯虎。如若成真，唐伯虎将成为明朝第三位“连中三元”的大才子。然而，命运却使他又遭受了一次重大打击。他因为“考题泄露”被抓进了监狱，时间是明弘治十二年（1499年）。