三人疯癫的状况最严重的时候，据说曾在荷花池中裸体嬉戏。然而，从当时情景推断，这个大约仅是传闻，因为，祝允明裸体狂书是在家中，唐伯虎见状都为之大吃一惊。大庭广众之下，三人不可能作此惊人之举，事实上就连现代人都免为这种行为脸红，唯有所谓的行为艺术家才能偶为之。但三人在一起经常做些惊世骇俗的行为是肯定的。
第14章 无花无酒锄作田 (2)
例如在《唐伯虎轶事》卷二《遗事》“外纪”条中就记载着:“伯虎与张梦晋、祝允明皆任达放诞，尝雨雪中作乞儿鼓节，唱莲花落，得钱沽酒此乐惜不令太白知之!”
海内知音祝允明
唐伯虎之所以能够取得多方面的成就，他的引路人祝允明功不可没。唐、祝的相识是从唐伯虎与沈周学画时开始。可以说，在唐伯虎的众多朋友中，生活事业上的第一个朋友是文徵明，精神上的第一个朋友则是祝允明。
祝允明（1460年－1527年）字希哲，号枝山，因右手有六指，自号“枝指生”，又署枝山老樵、枝指山人等。汉族，长洲（今江苏苏州）人。他家学渊源，乃是“吴中四大才子”中叔叔辈的人物，年长唐伯虎和文徵明各11岁、徐祯卿20岁。
祝允明出身于官宦之家，家里人七代为官，被人称为“魁儒家庭”。外祖父徐有贞曾帮助被瓦剌在土木堡生擒的明英宗复辟，并且力主杀害大忠臣、民族英雄于谦。虽然他位高权重，但在人们的眼中是一个不折不扣的大奸臣，官声太差的他使得后代子孙都要遭受天下人白眼。因为有这样的家庭背景，文徵明在官场上很不如意。
祝允明在诗书画等方面最擅长的是“书”。他的外祖父徐有贞虽然是奸臣，但书法却非常好，行草天下闻名。祝允明受其影响，对书法也很痴迷，在书法上的取得的成就也很高。正如著名的明代文坛领袖王世贞在《艺苑危言》中所说“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最，文待诏徵明、王贡士宠次之”，他的书法是当之无愧的“国朝第一”。
另外，祝允明生母16岁时病故、父亲祝瓛和祖父祝颢在其24岁时先后去世。这就使他少人管束，性格无拘无束，在四大才子中是位“老顽童”式的人物。
唐伯虎的思想受祝允明的影响很深。尽管唐、祝两人都是恃才傲物的才子，祝允明的某些行为比唐伯虎还要狂放。武有许褚裸衣战马超，文有祝允明裸体书法。祝允明可比许褚脱得彻底，许褚是裸上衣，他却是裸全身。