某年夏，热浪让人恨不得脱去所有束缚物。然而由于世俗理念的限制，每个有头有脸的人都不敢如此作为，在下人面前仍然要长袍头冠整齐。祝允明则不然，他在自己的书房赤条条地手握大笔，挥汗作书。而这时来拜访他的唐伯虎因为两人是好朋友，便没让人通报径直进入了他的书房。
唐伯虎猛然见此情景，也大吃一惊。啊啊了半天，见祝允明并不理睬，时而做沉思状，时而做疯狂状手舞足蹈抓耳挠腮，光臀四动煞是让人喷饭。祝允明因为太认真了，墨汁时不时地点到身上。突然间，祝允明不知为何将毛笔送入了口中。“哎呀！”祝允明大叫一声，满嘴黑墨。唐伯虎见状哈哈大笑。
祝允明猛听到后面有人，下意识地捂住隐秘之处，回头一看是唐伯虎，先是尴尬地一笑，其后索性张开了手。
“子畏，你笑什么！有啥可笑的？”
“笑你一丝不挂，无衣无褐，何以卒岁？”①“哈哈，岂曰无衣，与子同袍。”②二人说罢，搂着肩一起谈书法艺术去了。
这就是唐伯虎和祝允明的关系，二人在一起不必拘泥于礼教。正是祝允明在日常生活中对唐伯虎的影响，唐伯虎世俗的心态里才有了不一样的天空。
六指的劝诫
唐伯虎与祝允明相交后，迅速被其带“坏”。唐广德夫妻看在眼里，恨在心里。因为，祖上的荣耀，现实的境况，夫妻二人把一切希望都寄托到了唐伯虎身上。三五代身居“民之末端”的商，而祖上则是身居“五民之首”的官。自责百年的唐家，一出生就将其视作改换门庭、重归官宦之家的希望。
祝允明总是劝说唐伯虎，人生在世转瞬即逝，白驹过隙下人的生命太过短暂和虚弱。既然人生短暂，怎么能不好好地生活。即使你的心怀万丈雄伟，就算你想出人头地，但也不能把自己固定在小的天地里，一定要多多地出去走走。因为，常把自己固定在一个小的天地里，就会使自己眼光短浅，心胸狭窄。
唐伯虎自幼被视作神童，而祝允明刚一出生就被人视作灵慧之人。其原因很简单，他是个“六指”。这个人在文学艺术道路上确实是牛人。“五岁能作径尺大字”。可以说论书法，他是天下第一。但其思想却也特别怪异。因此在祝允明的带动下，唐伯虎既迅速有了“行为乖张”的称号，又迅速结识了其他文人义士，例如文徵明、都穆、杨循吉等。因为和文徵明相识，唐伯虎也自然认识了文徵明的父亲文林，文林立刻对其产生了好感。一班好友在一起非常快乐，那时的唐伯虎并非后世的唐伯虎那样不符礼教。至少相对于其他才子，他还不算太过离谱。