但这些怪异的行为，在他的父亲母亲眼中可是大逆不道的事情。因此，不住催促他考取功名。唐伯虎便在父母的催促下于16岁参加童子试，一举夺得“秀才第一”的雅号。
考试成功的唐伯虎，立刻受到了乡亲们的夸耀、朋友们的羡慕。但他没有再接再厉，而是渐渐地又开始经常出去和朋友们聊天喝酒、吟诗作对。渐渐地又再次荒废了功课。偏巧此时，邻居家的兄弟中了举人，那风光劲儿更使得唐广德夫妇百爪挠心般的生气着急。为了能让唐伯虎收心，他们迅速地在唐伯虎19岁的时候为他成了亲，娶了徐延瑞徐秀才的二女儿为妻。
成亲几年，唐伯虎的乖张气仍然没有消融，唐广德夫妻打也不是骂也不是，毕竟已经娶妻了，总不好再像管教小孩儿那样管。而这时，令他们非常反感的祝允明却突然转变了。
祝允明在此时也不知道哪根儿筋儿转了，也开始撺掇唐伯虎考取功名。唐伯虎当时也非常纳闷儿，心想：这六指是怎么了？跟往常大不一样呀。不久，唐伯虎得知祝允明竟然又参加了考试，并于1491年乡试成功，1492年会试成功，被封为广东惠州府兴宁知县。这着实让唐伯虎吃了一惊。而之前，他也经历过数次科考，但总是抱着无所谓的心态，不想这次他竟然努力了。
得知消息的唐伯虎，为之一震。便开始了新一轮的奋发图强。然而，就在他按照父母的理想奋进的时候，1494年家中连遭变故——父母妻儿妹妹五亲相继而亡，七口之家变成了两口之家，唐伯虎顿时乱了方寸，无心科举。正在这时，祝允明来信劝他努力考取功名以让五亲得以欣慰。
正是在这种情况下，唐伯虎决定豁出命去也要考上进士。这段时期他的精神状态，可以从日后写作的《白发诗》窥知。
清朝搅明镜，元首有华然。
怆然百感兴，雨泣忽成悲。
忧思固逾度，荣①卫②岂及哀。
夭寿不疑天，功名须壮时。
凉风中夜发，皓月经天驰。
君子重言行，努力以自私。
此时的唐伯虎因亲人的离去极为悲伤。作为一名父亲，笔者非常自信地揣度：尽管，他没有为儿子的死做诗纪念，在他的内心，想必此痛之大，大到不敢触及的地步。对于妹妹的死，他也是抱有无尽的歉意。父母妻儿死后，想必是家中极度缺钱，毕竟丧葬费是一大笔钱。平时不理家务的唐伯虎，也确实没有能力把持家庭，便草草地把妹妹嫁了出去，得了一大笔彩礼钱。哪知不到半年，妹妹就因为难以忍受丈夫的胡作非为上吊自杀了。
可以想见，一连串的打击使他极度的自责、后悔、悲伤。清晨起来梳洗却发现镜中的自己白发已然多半，不禁百感交集伤心得大哭一场。如果长期的这样悲伤，伤害了血液循环，阻碍了气息流动，那么我也快死了。
哎，命也，命也。不要再疑惑是不是老天爷在捉弄自己，还是赶紧趁着时光考取功名吧。凉凉的夜风吹动我的白发，抬眼望着亮亮的圆月，我不禁慨叹：只有符合天道才可长久。君子要谨记自己的作为，把过往曾经自己的宏愿实现。