作第一首诗时，他的功名心尚未彻底死去，因此，颇有些悔意“自恨不才还自庆”。但经过宁王之劫后，他便觉得眼前的生活都是一种快乐并觉得“如此福缘消不尽”。唐伯虎具体改诗在何时，目前无法考证，但应是在宁王之劫功名心彻底断绝之后，他想到了自己的父母，想到了两位妻子，想到了妹妹和外甥，更想到了自己的儿子。他们都已成过去，而自己仍然在世上。
“半生无事太平人”是40岁时他对自己的评价，那个时候，他过着平民生活，虽然没有大富大贵，但也无惊无险。话里话外的意思是，这样生活下去，尽管没有什么丰功伟绩，却对自己的爱好没什么不好，颇有些自得其乐。
到了这时，即将奔五十的光景，他却觉得自己很悲哀。因为自己不顾家，造成了家人的不幸。最明显的是妹妹和沈九娘的死，他难辞其咎。做男人做到这个地步绝对是一种失败，因此，他才发出了“半生落魄”的慨叹，而“太平人”在此时却是一种反讽。
唐伯虎我们早就说过他是一位天才，天才与俗人的区别就在于：世俗不能战胜天才，尽管战胜了也仅仅是暂时的，只要时机成熟，天才的心就会喊出或做出一些令你吃惊的言论或事情来。果然，唐伯虎在50岁时，写了一首《言怀诗》。诗中又恢复了他的常态，再次显现了天才的本质。
醉舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。
漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。
书本自惭称学者，众人疑道是神仙。
些须做得工夫处，不损胸前一片天。
由此，我们不得不向唐伯虎致敬！天才就是天才！
4.阳间地府俱相似，只当漂流在异乡时光飞逝，唐伯虎的身体一天不如一天，祝允明和文徵明等朋友远在他乡，张灵、徐祯卿、朱存理等朋友死的死病的病，其他的朋友混得比他还惨，唯有都穆衣锦还乡，但二人早在十多年前就已经不太走动了，至于吴宽等长辈们则基本上全都去了极乐世界。“百年强半”的唐伯虎，经常觉得“来日苦无多”。
天才踏花而去
自从科场弊案后，游戏人间又20多年了。孤独的唐伯虎穷病交加，迎来了他最为落魄的时刻。唐伯虎在嘉靖二年（1523年）完成了他的名作《桐阴纳凉图》。他拖着孱弱的身体来到了桃花林中。