哭妓徐素素
清波双珮寂无纵，情爱悠悠怨恨重。
残粉黄生银扑面，故衣香寄玉关胸。
月明花向灯前落，春尽人从梦里逢。
再托生来侬未老，好叫相见梦姿容。
更“色”的是，唐伯虎在与妻子离异，尚未再娶的时期内，创作了大量的有关女色和享乐的诗词作品，甚至可以被称作淫词浪语的东西。这也是后世一些人骂他是“下流坯子”的原因。许多喜欢唐伯虎的人都不愿意涉及这一点，然而不写这个我们就无法说清，为什么是唐伯虎而不是其他人获得了全民认可的“风流”。
唐伯虎的后半生创作了相当数量的黄诗淫书及相当多的春宫图。如果说春宫图在当时可以作为男女成婚时的“性教育”蓝图的话，那么他的诸多黄诗淫书则没有太多益处。例如他写的《风流遁》和《僧尼孽海》以及24幅春宫画《风流艳响》（原作已经失传，但明万历三十四年，即1606年，徽派刻工黄一明曾根据唐伯虎的原作摹刻为版画，并且印行于世）。
因为民族特点，中国国内研究唐伯虎春宫图、色情书籍的专家很少。那么，我们可以看看荷兰汉学家高罗佩的观点，他认为唐伯虎所绘的女性常显得壮健丰腴，多是圆脸、妖冶的女性形象，使人联想到唐代美女。唐伯虎所绘的女性有个特点是“三白”，即前额一点白，鼻尖一点白，下颌一点白，这往往是后人鉴别真假唐伯虎画的一个标准。
据说有一幅唐伯虎的真迹《小姑窥春图》被收藏在日本。画幅左边有一对男女隐约地在帐中做云雨之欢，门外一个少女在偷看，还情不自禁地把手伸进自己的裙中。因为《小姑窥春图》含意蕴藉，落笔精妙，许多风流名士纷纷题词其上，如清初的陈其年就题了一首《菩萨蛮》词：
桃笙小拥楼东玉，红蕤浓染春鬓绿。宝帐缜垂垂，珊瑚钩响时。花荫摇屈戍，小妹潜偷窥，故意绣屏中，瞬他银烛红。
与唐伯虎同时代的文人，许多人都有这样的作品。在唐伯虎的带动下，他的同门师弟仇英也画起了裸体。他们画的是彩色画，这比唐伯虎的单色裸体画更胜一筹。这还要感谢当时的印刷着色技术的大规模发展，很快唐伯虎等人便迷恋上了水彩画。
一笑变三笑
唐伯虎有了6大被风流的原因，经过后世500年的流传演绎，终于有一个让唐伯虎最拉风的传说出笼了，这就是“唐伯虎点秋香”的故事。
“唐伯虎点秋香”自明末清初到如今的400年间不断被演绎、扩充。20世纪就有过数次传播高潮，例如20世纪六七十年代的香港唐伯虎黄梅戏系列，其典型的代表作就是1964年的香港黄梅戏电影《三笑》，可以说是家喻户晓。而到了20世纪90年代，1990年的《最佳才子》捧红了翁虹，1993年由周星驰、巩俐合演的《唐伯虎点秋香》更是掀起了唐伯虎热，这股热潮直到今天都没有消退。如1997年的《风流唐伯虎》、2000年的《金装四大才子》、2002年的《风流少年唐伯虎》、2003年的《唐伯虎情戏秋香》、2008年的《唐伯虎怒点秋香》及2009年和2010年《唐伯虎点秋香》系列。
首先我要说明这个故事肯定是假的，秋香确实有，但却比唐伯虎大20多岁，而且早已嫁人。其次，华太师比唐伯虎小20到40来岁，根本不可能收留唐伯虎为仆人。这一点，在1947年商务印书馆出版的杨静庵所著《唐寅年谱》早已经考证完毕，华察“成进士之岁，子畏已没三载，何能卖身投靠于华氏太师府哉”。