3.书画人生粉墨相伴
从唐伯虎在诗书画上的造诣看，其顺序是画诗书。早年他跟随沈周学画，晚年则跟随周臣。前者自学后者正式拜师。
人生两高师
唐伯虎早年自学画，后从沈周学画。据传好酒的沈周某次来到唐广德的酒店，四处张望之际看到墙上有几幅画作。想来唐广德夫妇见儿子画的也像模像样便没有抹除，因此，有漏网之作。沈周看罢大为吃惊，便让唐广德叫来了儿子，要唐伯虎和自己学画，但也没让他拜师。
还有一说，好酒的祝允明来到酒店发现了唐伯虎的涂鸦之作。经他的介绍唐伯虎投在沈周门下。唐伯虎虽然没有正式拜沈周为师，但沈周确实为其付出了不少心血。例如，唐伯虎的第一张图《贞寿堂图卷》（1486年）便汇聚着沈周、吴宽等一些名流的心血，这为唐伯虎日后得到他们的帮助或提携提供了契机。贞寿堂是嘉祥学谕（类似于今天教育局的低层官员）周希正母亲楼孺人居住的地方。
唐伯虎和沈周一直保持着亦师亦友的关系。就在1487年，沈周为王鏊的弟弟王磐画了一幅《壑舟园图》，唐伯虎以五言诗“洞庭有奇士，楼室栖云霞；窗榻类画舫，山水清且嘉”落款。可以说唐伯虎在画作上能成为一代大家，沈周的功劳非常大。自科场弊案后，唐伯虎才正式拜周臣为师。
周臣，生年不详，字舜卿，号东村，卒于明世宗嘉靖十四年（1535年）。他擅长画人物和山水，画法严整工细。他曾刻苦临摹李成、郭熙、李唐、马远等作品，主要取法于李唐派系。画山石坚凝，章法严谨，用笔纯熟。存世的代表作有《柴门送别图》、《春山游踪图》、《春山游骑图》、《春泉山隐图》、《访友图》等。
可以说，唐伯虎跟随周臣之后，他的画风迅速与周臣合拢。而随着人生阅历的增加，他的技法也迅速超过周臣。到后来，因为唐伯虎的名声日渐增高，画作也更容易出售。周臣活着的时候，便经常为唐伯虎代笔，死后更有无良画商将周臣的题款换作唐伯虎。那么，唐伯虎的画风何以摆脱沈周、文徵明而步入周臣的轨迹呢？
其实，科场弊案后的唐伯虎无论在心情还是性格上，都难以继承沈周的画风。因为，沈周的画风脱胎于元朝画家，用笔上追求一种方劲有力，北方画的风格比较明显，看待事物平和无争。用画作术语来说，就是：南派构图，手法平实；北派用笔，遒然有力。而后期的唐伯虎，因为各种挫折，在开局上往往是用短平快的方式，他的画法和沈周正好相反。特别是院体画始于南宋，其风格是一种愤怒、叛逆中夹杂这失落与烦琐。例如，他们画作中典型的要素就是奇峭峰峦、盘根错节的树木，而这些又象征着作者在屈辱中挣扎、在人生险恶下的自强不息。
唐伯虎和仇英都出自周臣门下，尽管在现代唐伯虎的知名度远高于周臣，但唐伯虎的画风出自周臣是毋庸置疑的，要不然，在唐伯虎日后生意好、名声更响的时候，他也不会多请周臣代笔，后人也不会挖去周臣的画款改为唐伯虎的印款。典型的代表就是，收藏在上海博物馆藏有《观瀑图》轴。