在画风上，唐伯虎40岁左右时形成了自己的风格体系，他以山水画见长，因此，当时的两大风格，他都有所展示。例如以《骑驴归思图》、《山路松声图》、《春山伴侣图》、《落霞孤鹜图》等为代表，多表现雄伟险峻的崇山峻岭，画风崇尚用细，行笔细腻而流畅，勾勒以李唐的大斧劈效为主，笔墨精到。从总体上看，这些作品有十分典型而强烈的院体特征，但文人画的风格也夹杂其中。
第33章 六如居士逃禅仙 (7)
与此同时，诗书画一家的特点在唐伯虎那里也有所展示。例如《骑驴归思图》上的诗便是：
乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微。
满面风霜尘土气，山妻相对有牛衣。
唐伯虎早期绘画特点是：远效李唐、近学沈周。沈周的代表作是《观梅图》，以元人画为宗，周臣则以南宋院画为师。唐伯虎将这两大画派融合，在南宋柔弱中融入了元人的刚猛。因此，他的山水画迅速得名。他的山水画，大多表现雄伟险峻的高山、山山相重的高岭复岭。但也有人认为，这种做法使得他的风格流变轨迹并不明显，其主要特征就是36岁时，送给即将远游的琴士杨季静的《南游图》。
唐伯虎的花鸟画，也非常活泼有趣，富有很强的真实感。他画的《鸦阵图》挂在家中，有一天飞来数千只乌鸦纵横盘旋在屋顶，堪称“倒霉透顶”。
经过多年的努力，到唐伯虎40岁之后，已经自成一家，其后，技法更加精进，以至于后来，唐伯虎非常自鸣得意地弄了一本书——《画谱》，其词曰：“有志于图绘者，悉心披阅，而寄兴寓情，更求诸笔墨之外。俾贵鉴者，以神品目之，则进乎技矣。”他谆谆告诫后世有志于学画者，应该仔细研磨我的这本书，日后一定会大有长进。
那么，画画都画什么呢？唐伯虎说：“世之谈画者，大都人物、山水、花木、鸟兽尽之矣。”就这么多大类，然而，明白这些还不行，还要明白期间的小类别，他又说：“顾人物有神仙士女之别，山水有远近浅深之别，花木有澹浓荣瘁之别，鸟有翔集鸣食之别，兽有毛骨牝牡之别。”要想画好画，就要对各个小类进行仔细研磨，比如鸟：有飞的、有不飞的；有空中鸣叫的，有地上雕琢食米的。这正是：家鸡虽禽却食地上米。这个时候，天空上高飞的雄鹰、树上栖息的燕雀、地上食米的鸡鸭，在神情上、羽毛上就应该有所不同。