做《怅怅词》。
1487年明宪宗成化二十三年丁未18岁：曾题《洞庭东册王鏊壑舟图》。此图为沈周所绘，题诗者除唐伯虎外，还有祝允明等。
1488年明宪宗成化二十四年戊申19岁：与徐廷瑞次女完婚。徐氏是唐伯虎的元配，不幸早逝，唐伯虎曾作《悼亡诗》忆之。
1489年明宪宗成化二十五年己酉20岁：与祝允明、都穆倡导“复古”。
1490年明孝宗弘治三年庚戌年21岁：画《对竹图》，并题诗。
题诗于周臣的《听秋图》。
四月八日，沈周为朱存理画《杨花图》，唐伯虎应朱存理邀请，题诗一首。
1491年明孝宗弘治四年辛亥22岁：友刘嘉德（育）早逝（年24岁），作《刘秀才墓志铭》（《刘嘉德墓志铭》）悼之。因参加吊唁巧遇徐祯卿。
1492年明孝宗弘治五年壬子23岁：为王观（著名医生）作《款鹤图》。
秋，祝允明乡试高中，王鏊为主考官。
1493年明孝宗弘治六年癸丑24岁：作《沈隐君墓碣文》。
相传唐伯虎曾前往福建祈梦，诸说不一（也有说是1496年），且无实据。
为钱未斋写《听琴图》，后吴宽为此图书《琴赋》。
1494年明孝宗弘治七年甲寅25岁：唐伯虎家庭发生大变故，父母、妻子、妹妹相继亡故，令唐伯虎头生白发，遂作《白发》诗，文林等有和诗。
《昭恤赋》或作于是年。
本年十一月八日王宠生，两人相差25岁，唐伯虎后来将女儿许配给王宠的儿子；与此同时仇英也在此年生。
作《昭恤赋》、《秦裕伯像赞》、《吴东妻周令人墓志铭》、《徐君墓志铭》。
1495年明孝宗弘治八年乙卯26岁：八月，作《许（徐）天锡妻高氏墓志铭》、《白发诗》。
其后与沈周、文徵明等同游太湖，并于深秋绘有《桂香亭图》。
应吴大渊请，与文徵明、张灵、邢参、朱凯、吴奕题沈周画寿其岳父张西园。
秋，文徵明来访，饮于小楼。
第36章 六如居士逃禅仙 (10)
徐祯卿撰《新倩籍》，为唐伯虎、文徵明、邢参、钱同爱、张灵五人作传。
“吴中四才子”雅号出现。
都穆、徐经、顾璘领应天乡荐。
1496年明孝宗弘治九年丙辰27岁：二月廿四日，文徵明观赏唐伯虎藏书观宋吴缜撰《新唐书纠谬》。
九月，袁臣器远游归来，绘其所经历山川陵陆，唐伯虎为之作《中州览胜序》。