1497年明孝宗弘治十年丁巳28岁：侄儿长民生。与张灵一起“提学”考试失败，但经过他人斡旋，唐伯虎获得补考机会，张灵却丧失资格。
1498年明孝宗弘治十一年戊午29岁：春，为邹衡题《绿香泉图卷》。
八月，与文徵明参加乡试，文徵明失败。唐伯虎则高中乡试第一，刻“南京解元”印章。
作《金粉福地赋》、《领解后谢主司》、《广志赋》。
冬，徐经百金为寿以结交唐伯虎，唐伯虎于是与他同船北上，以待明年礼部试。
1499年明孝宗弘治十二年己未30岁：上元日，唐伯虎在京城看鳌山灯，并作七律《观鳌山四首》。后忆此事，又作画为记。
一月作《灯宵闺话》与杜堇相识于北京；会试前，拜访吴宽，作《上吴天官书》。
二月会考，因涉嫌贿赂主考官程敏政，三月被累下狱，后罢黜而归，四月程敏政下狱。六月结案。文林卒于温州任，十一月廿七口，唐伯虎往祭文林，撰《祭文温州文》。
十二月帮助朱存理买了一头驴。作《虚阁晚凉图》。
1500年明孝宗弘治十三年庚申31岁：与续弦妻仳离（离婚）。约于此时开始同周臣习画。
三月，张灵为唐伯虎作《河塘清夏图》。
唐伯虎为新安吴氏兄弟写《椿树秋霜图》，祝允明作序并题诗，都穆、沈周亦有题诗。
夏，于桃花坞凝露山堂书苏轼《放鹤亭记》。
秋，唐伯虎经此大变，心灰意冷，取佛经中语，自号“六如居士”。
1501年明孝宗弘治十四年辛酉32岁：游祝融、匡庐、天台、武夷、洞庭、彭蠡。
四月廿四日，唐伯虎与故人杨立昇在淮口对舟剧饮，次日作画相赠。
徐祯卿乡试中举。
1502年明孝宗弘治十五年壬戌33岁：归故里，大病在家。开始正式以卖画为生。徐祯卿会试落败。
因韩世贞回金陵，画《送别图》赠之。
九月为叶汝川写《风木图》。
写《黄茅小景图》题诗。
1503年明孝宗弘治十六年癸亥年34岁：三月下旬，为吴伟作品《歌舞图轴》题诗。时唐伯虎郁郁不得志，益任放诞，常寄情风月。文徵明曾劝之，两人几失和。
作《桐荫清梦图》、《寄妓》、《哭妓徐素素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》。
七月《潘孺人任氏墓志铭》张灵书篆。
1504年明孝宗弘治十七年甲子35岁：靠卖字画为生，平日饮酒挟妓，纵情声色，世人多以其形为任诞不经。
春，与文徵明、蔡羽、徐祯卿游虎丘，千顷云。陪王鏊游洞庭湖，题名石壁。
四月，作《坐林溪阁》卷，赠姚承。和沈周作《落花诗》30首。可能在本年完成了《江南农事》。