后来在东京，陈其美介绍他参加了同盟会。蒋介石第一次参加同盟会的大会时，孙逸仙在会上发表了讲话。会后陈其美向孙逸仙引见了蒋介石。
关于这次后来被大书特书的“历史性”会晤，既无文字记载，又无影像有声资料。按照喜欢臆想的传记作者所说，这位热血青年给孙中山留下了极深刻的印象。孙中山对陈其美说：
“这个人将成为革命的中坚，我们的革命运动正需要这样的人。
现在回顾一下，这句话的后一部分比前一部分要说得恰当一些，除非孙逸仙是个轻率的人，否则他就不会对陈其美这么说，因为陈其美那时有理由认为，要是革命确实需要个中坚的话，那么这个角色定是非他陈其美莫属。
不管蒋介石在与孙逸仙的第一次会晤中是否给他留下了深刻印象，他俩的会晤倒确有其事。那时的蒋介石正是一个渴求找到领袖的热情青年。
而今他终于找到了领袖，这正值孙逸仙活动的高潮，也是革命最具有吸引力的时候，他感到欣喜若狂。
那时候，中国公民不需要履行任何手续就可以进入日本，不管他属于什么民族，也不管他的政治信仰如何，既不须护照也不必办登记。
然而要是清廷官方向日本指出有某个不良分子要去日本或已在那儿，日本方面就会禁止此人入境。如果已在日本，也会将其驱逐，以满足清廷的要求。
对孙逸仙，清廷正好向日本提出了这样的要求，这大概是在孙蒋会晤之后不久。毫无疑问，孙在日本已培植了一大批革命的迫随者。他过去是从上海被赶出来的，如今东京也呆不下去了，他就将革命总部移往香港。
当蒋介石还在军校学习时，孙逸仙在不到两年的时间内在华南各地就进行了不少于七次的革命尝试，但都失败了，他的许多追随者被杀了头，清朝的统治依然如故。
蒋介石每次总是主动提出要为革命出力，但每次都由于出于长远的考虑而被拒绝，孙逸仙说，他为革命为中华能作的最大贡献就是完成他的军事学业。
1909年。11月底，蒋介石从军校毕业了，下一步是上正规的军事大学，但在此之前军校学员得去体验一下最低级的军事人员的生活，看看自己能否受得住这种艰苦生活的考验。
1910年1月一个凛冽的早晨，蒋介石站到了驻扎在高田的野战炮兵第十九联队队长日奉大佐面前，“啪”一个立正，打了个敬礼，他俩的顶头上司是“大胡子将军”长冈外史，他统帅着日本陆军第十三师团，日奉大佐的联队就隶属于这个师团。