整个冬季，蒋介石每天天亮前三小时就起床，第一件事就是去喂自己的马，然后上早操，他整天都在户外，晚上日本士兵们通常要干奴仆般的苦活。
后来蒋介石对他在日本这几年的生活只字不提。这些活是规定死了的，非干不可，他几乎没有时间和自己的中国同学往来，但一旦和他们聊起来，他总要说些“上战场比这要苦得多，没有人不可忍耐之事，习惯成自然嘛”等等诸如此类的话。
很奇怪，蒋介石似乎并没给他的日本长官们留下什么印象。他们绝没想到他会干成什么大事。几年以后的1929年，这时的蒋介石已出名了。
长冈外史冥思苦想试图找到蒋成功的秘密，他写了篇文章回忆说：1927年在东京，他邀请蒋和日奉大佐一起喝茶。和往常一样，蒋穿戴得笔挺，“象个潇洒的影星”，谦恭有礼得有点儿过分，告别的时候，蒋献给长冈一个条幅，上书“不负师教”四个字。长冈外史认为正是忠心耿耿和知恩必报才是蒋介石成功的秘密。
当武昌起义的消息传到蒋介石耳中时，他便决定暂时放弃在日本的军事学业，马上回去参加革命。自那以后，尤其是参加杭州战斗以后，蒋介石的个人经历就开始同中国的现代史结合在一起了。
开始他并不引人注目，后来则成为一个举足轻重的人物。
国民党的史学家们都称蒋介石的部下为“敢死队”。在带领部下成功地攻打浙江巡抚衙门之前，他给母亲写了封信，信中恳切地希望母亲“恕儿不孝之罪”。接着他又说他是多么希望能干一番事业出人头地，纵然战死也心甘情愿。从他母亲的回信可以看出，她确实是个名副其实的刚强的母亲。她在给儿的回信中说：“献身与否均由你的事业决定。家中的事不必挂念。”
战斗胜利结束了，尽管对一个年轻人来说，他的作用与重大得多的整个事业相比显得很有限——而且这场战斗的胜利充其量也只能算整个杭州起义的一部分，但大家都认为他于得挺不错。后来，一位将领写了本不长的书《浙江独立纪实》，书中把蒋介石当作英雄特写了一番。为表敬意，他献给蒋介石一本，并随书附信一封。按照儒家的风尚，蒋介石回信说，他无功受过奖，受之有愧，并希望此书再版时，作者也能公正地评价一下书中未曾提及的参加了这次战斗的其他人员。
有一本蒋介石的传记记录了这次信件往来，但没说明日期。不过可以推断出这事可能发生在1912年8月。正是在这个月．国民党成立了。也正是在这个月，袁世凯派人暗杀了一位民国将领。
这些事件反映了革命运动的状况：清政府被推翻了、但这种变化的结果只是仅仅让另一个清朝的官员上台，而他对孙逸仙的革命纲领——三民主义毫无兴趣，如果这样的话，那这种变化还有什么意义呢？蒋介石觉得幻想破灭了，他不甘谋职于袁世凯麾下。也就是在那一月——1912年8月，他决定返回东京继续学习他的军事。