他一面学习，一面担任《军声》杂志的编辑工作，该杂志经常由他自己撰槁。他的第一篇军事政治著作就是在1912年——
1913年这段时间写成的。他在《军声》杂志创刊号上撰文向往一个大同的世界，在这样的世界里各种族和睦相处，只需警察来维持秩序，没有战争，因而也无需军队。他更现实地分析了西藏和蒙古的局势，指出俄国和日本最有可能与中国为敌，他排除了中国能经受得住俄国人进攻的可能性，指出实际上无论侵略来自何方，中国都不堪一击，并大声疾呼建立一支至少有60万人的正规陆军来保卫国家。
就中国的面积和当时庞大的人口而言，这已是相当小的兵力，但这也将花去相当于中国的一半到三分之二的国家收入。
他还强烈批评了把军权和民权集中于省总督一人之手的制度，他写道：这种制度要是不改变，中国总有一天会变成由许多各自为政的王国组成的一个松散的拼盘，因此，军权必须由中央政府来掌握。
蒋介石发表这通狂论时是二十五、六岁。20和30年代，戴高乐就法国的国防问题也发表了一些文章和书籍，并引起了争论。这样看来，蒋介石发表类似文章时比戴高乐要年轻十岁。
尽管那时人们同样爱好争论，但蒋介石的这篇文章是否引起过类似的争论并无记载。不过，当时他还很年轻，又不太出名，而且文章还是在一个异邦的首都写出来的。
那时候在远东，任何一个想从事军事生活的年轻人学习军事，首先想到的便是日本，然后才能轮到另一个军事强国德国。蒋介石正打算去德国继续他的军事学习时，孙逸仙为推翻袁世凯而发动了“二次革命”。蒋介石立即赶往上海投奔陈其美，担任了陈的参谋长。
1913年7月23日，按照事先的计划，陈其美宣布上海独立，但这次也和以前一样，革命者举事迅速，失败也迅速。他们攻打的制造局防守严密，战斗中蒋介石还被一名哨兵抓获，但他设法逃了出来。
蒋介石失败了，但并没因此而失宠，在孙逸仙眼里，他甚至变得更坚强了。要说孙中山是个成功的革命领袖，似乎不太恰当，但蒋介石对他身处逆境所表现出的勇气倍加钦佩。
御用的传记作者因此而认为他俩的亲密友谊即始于此时。