在上海会战期间，委员长不断地和每一位将领保持电话联系。他每天晚上平均断断续续地睡上三四个小时，他还两次亲临前线视察。最后，日本人从南面包抄了中国军队，使中国军队全面溃退，乱哄哄地撤向南京。
这场战役虽然以失败告终，但它震惊了日本侵略者。它向世界表明，中国人为保卫自己的家园，能够拼死战斗。
在11月9日纽约《时代》记者蒂尔·德丁的一次谈话中，蒋介石警告说：“敌人没有认识到中国领土是不可侵犯的。中国是打不垮的。只要在敌人的侵略下还有一块自由的中国上地，国民政府将永远是至高无上的。”
几天后，一次新闻茶会突然被日本的空袭所打断，外国记者描写到蒋介石怎样走进花园，当炸弹落在他身旁时，他怎样奇怪地观望着。生理上的恐惧从来就不是他性格的特点。
日军在杭州湾登陆，进行迂回包抄，把中国军队赶出上海，在日军登陆时，他们带着许多折叠船，用以通过太湖运输增援部队，太湖是位于苏州的内陆湖——它是上海和南京之间的天然防线。日军向国民政府首都南京的迅速挺进震动了全国。蒋介石携夫人于12月7日离开南京，这是日军到达的前两天。临走之前，按照他比较赞许的象征性礼节，他祭奠了位于山坡上的中山陵，并发誓为实现孙博士的理想战斗到底。后来他在汉口建立了临时政府。
南京守军坚持了两天。两天之后，面对日军的不断空袭，在日军11日进入外城之后，南京陷落了。日军怀着疯狂的杀人欲，在他们的指挥官谷寿夫的放纵下，疯狂地进行烧、杀、奸、掠，多达10万名中国军民惨遭屠杀。世界舆论为之震怒，就连日本内阁也觉得有必要把谷寿夫召回国。
第二次中日战争的头五个月出现的不仅是包括中国首都陷落在内的灾难性军事失利，而且还有外交上的大失所望。
蒋介石曾指望西方民主国家的帮助，但没有一国肯帮助他，这时正是欧洲推行绥靖政策的时代，也是美国实行。“孤立主义”的年代，10月6日，美国国务院声明，认为日本在中国的行为是对1928年凯洛格一白里安协定和1922年九国公约的践踏。但是，美国没有向中国提供援助，属于私人所有的美国废钢继续运往日本。国际联盟也谴责日本，但无济于事。
11月15日在布鲁塞尔召开的列国会议决定在中日争端中无限期地中止九国公约。日本很清楚西方舆论的和平主义色彩，因而采取不对中国宣战的办法，钻国际法的空子，使各国陷入道德上进退两难的困境。