但是，此时的香港本身就处在日本人日益加大的压力之下，1941年12月，蒋介石提出派遣大批中国军队帮助英国保卫他们的直辖殖民地。尽管这个建议没有被接受，但他还是出动了相当多的兵力从大陆这边攻打日本人。
这是一种唐吉河德式的行动，因为英国人12月18日就撤离了九龙，香港于圣诞节那天沦陷。在蔡廷锴（此人1932年在上海抗击过日军）领导下的中国军队落入了日本人的夹击之中，逐被来自九龙和广州两个方面的日军击溃。
后来，蒋介石又提出派兵帮助缅甸的英国人。他的建议再次遭到了拒绝，英国人担心中国军队的到来会损害与缅甸人的关系。但是，随着日本施加的压力越来越大，英国人又改变了主意。这样，委员长把他的第五、第六军派到了缅甸前线，在那里，中国军队于1942年2月16日首次与日军交战。
大约就在这个时候，蒋介石作了一次密而不宣的印度之行他此行的动机是多方面的。一方面，他的确希望能利用目己的影响，为盟国的事业扭转印度的公众舆论。因为当时大英帝国的威望已降到了很低的水平。另外一个不那么无私但又十分体面的动机是，他要争取在战后的世界上做一位伟大的亚洲领袖。罗斯福认为这次访问是个好主意，但丘吉尔却把它看作是未经允许的一种干涉。
这次印度之行十分秘密，委员长和蒋夫人到达印度五天之后才宣布消息。
很快他们就遇到了一个礼仪上的奇怪问题。按照中国的礼节，委员长应该到孟买附近甘地的住处沃尔塔去登门拜访。但是印度的习惯则要求甘地前往客人的住处（这次是在新德里）去会面，总督要求按照印度的习惯去做，当时的印度总督是林利恩戈勋爵。英国驻中国的大使阿基鲍尔德·克拉克——克尔将总督的一封信交给了蒋夫人，信上说：如果蒋氏夫妇到沃尔塔去，那么总督将处于政治上十分尴尬的境地，他真诚地希望不要这样做，丘吉尔首相此时也打电报给蒋介石，请他不要违背总督的意愿。他说，否则“就可能使我们联合全印度参加抗日的共同愿望受到损害”，而且“还可能会在这个最需要团结的时刻，无意之中造成突出社会差异的效果”。
委员长十分宽厚地屈从了这些同时而来的各种压力，加尔各答便被选为妥协后的会谈地点。印度的这位领导人是乘坐三等车厢而来的，他与穷苦人一起经受了旅途的辛劳。委员长得知此事后极受感动，随后，两人大谈团结起来，共同对付帝国主义。
在2月21日，即访问的最后一天，蒋夫人广播了委员长对印度人民讲话的英译稿。不顾英国的不快，他表示希望印度尽快得到自治权，井同时号召印度人民全心全意地支持世界范围内的反侵略斗争。
在他离开后不久，甘地和其他一些国会领导人被捕入狱，这种事在他们与英国统治者的斗争中时常发生。
委员长为了不得罪他以前的英国主子，请罗斯福总统从中调解，总统谢绝了这番好意。
蒋介石回到重庆后没几天，约瑟夫·史迪威将军就于1942年3月6日抵达中国的战时首都，中美之间的重大争执从此便开始了。
关于史迪威与蒋介石的争论，美国方面己有了许多的记载，特别是史迪威那些尖刻的日记发表之后。因此，我们更应该记住中国方面对此也有自己的观点。